allyl 2-acetamido-6-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 97562-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-6-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 97562-22-6
• 化学式: C₄₀H₄₇Cl₃N₂O₁₆
• 分子量: 918.176
• InChiKey: ZIWITFHBLJDETL-BCCXAXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  218.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-6-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Zn,AcOH 、 锌 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-allyloxy-5-benzyloxy-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A 1-去磷酸衍生物的化学合成

  摘要：

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61962-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 allyl 2-acetamido-6-O-<3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl>-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205

文献信息

• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、SHIMAMOTO, TETSUO、SAKAGUCHI, NOBUKI、K+

  DOI：——

  日期：——