(5-methylthiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone | 1089174-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methylthiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: (5-Methylthiophen-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1089174-48-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: KYATUOCZTGMKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 对硝基苯甲腈 在 2,2'-联吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 反应 36.0h， 以81%的产率得到(5-methylthiophen-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的噻吩与腈的加成反应合成2-酰基噻吩

  摘要：

  AbstractA direct synthesis of 2‐acylthiophenes has been developed through palladium‐catalyzed addition of thiophenes to nitriles. The reaction proceeded well under the palladium(II) acetate/2,2′‐bipyridine system and using D‐(+)‐camphorsulfonic acid as the additive. In addition, the obtained 2‐acylthiophenes could undergo further coupling reactions to generate novel products.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300843

文献信息

• Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 under heterogeneous conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.062

  日期：2008.11

  A convenient and efficient procedure for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 is described. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are the advantages

  描述了一种在P 2 O 5 / SiO 2存在下芳族化合物与羧酸的Friedel-Crafts酰化的简便有效的方法。芳族和脂族羧酸都容易反应，得到相应的芳族酮。该方法的优点是使用无毒且廉价的材料，简单且清洁的后处理，较短的反应时间和良好的产物收率。