2-dimethylamino-1,1-dinitroethane | 7408-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-1,1-dinitroethane
• 英文别名: (2,2-dinitro-ethyl)-dimethyl-amine；Dimethyl-(β.β-dinitro-aethyl)-amin；(2,2-Dinitro-aethyl)-dimethyl-amin；2.2-Dinitro-1-dimethylamino-aethan；N,N-Dimethyl-2,2-dinitro-ethylamin；1-Dimethylamino-2,2-dinitro-ethan；N,N-dimethyl-2,2-dinitroethanamine
• CAS: 7408-23-3
• 化学式: C₄H₉N₃O₄
• 分子量: 163.133
• InChiKey: DDZZVYLXSQHWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-1,1-dinitroethane 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到5-硝基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds

  摘要：

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.

  DOI：

  10.1007/bf01150904
• 作为产物：
  描述：

  二硝甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 2-dimethylamino-1,1-dinitroethane
  参考文献：
  名称：

  Duden; Bock; Reid, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Notes- 2,2-Dinitroethylamine and Derivatives
  作者：Mortimer Kamlet、Joseph Dacons

  DOI：10.1021/jo01066a619

  日期：1961.8
• Electrochemical variant of the mannich reaction
  作者：M. E. Niyazymbetov、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/bf00956561

  日期：1984.7