(2R,3R)-3-carboxy-2-hydroxy-1-phenylpropanylammonium hydrochloride | 161453-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-carboxy-2-hydroxy-1-phenylpropanylammonium hydrochloride
• 英文别名: (2R,3R)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride；(2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 161453-08-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: OTJZSGZNPDLQAJ-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲酰氯 、 (2R,3R)-3-carboxy-2-hydroxy-1-phenylpropanylammonium hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。6.在制备对映体纯2（R）-羟基-3（R）-N-苯甲酰基氨基-3-苯基丙酸（如紫杉醇侧链的立体异构体）中高1,2-立体诱导

  摘要：

  1-苯甲酰基-3-甲基-6（S）-苯基全氢嘧啶-4-酮[ 1]的羟基化过程中遇到的1,2-立体诱导非常高，因此可以制备对映体纯的N-苯甲酰基（2 R，3 R）-3-苯基异丝氨酸，类似于紫杉醇的C-13侧链的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00859-b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 生成 (2R,3R)-3-carboxy-2-hydroxy-1-phenylpropanylammonium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bunnage, Mark E.; Chernega, Alexander N.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2373 - 2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种α-羟基-β-氨基酸单一立体异构体的合成 方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN108017552B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明涉及一种α‑羟基‑β‑氨基酸单一立体异构体的合成方法。主要解决现有合成方法存在的使用昂贵的手性配体或剧毒原料，不适合工业化生产的技术问题。本发明制备步骤：（1）根据文献方法合成取代的α‑羟基‑β‑氨基酸消旋体；（2）用青霉素G酰化酶立体选择性合成(S,S)构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体和（R,R）构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体的。本发明适合低成本、高效制备单一异构体的α‑羟基‑β‑氨基酸。
• Improved large-scale synthesis of phenylisoserine and the taxol C-13 side chain
  作者：Michael V Voronkov、Alexander V Gontcharov、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02434-6

  日期：2003.1

  Dihydrodihydroxycinnamic acids and their esters react with acetonitrile or benzonitrile in the presence of sulfuric acid to afford the corresponding syn-β-amino-α-hydroxypropionic acid derivatives. High yields and diastereoselectivity of this transformation allows preparation of various phenylisoserine derivatives on a practical scale.

  在硫酸存在下，二氢二羟基肉桂酸及其酯与乙腈或苄腈反应，得到相应的顺-β-氨基-α-羟基丙酸衍生物。该转化的高产率和非对映选择性允许以实际规模制备各种苯基异丝氨酸衍生物。
• US7041667B1
  申请人：——

  公开号：US7041667B1

  公开（公告）日：2006-05-09
• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 6. High 1,2-stereoinduction in the preparation of enantiopure 2(R)-hydroxy-3(R)-N-benzoylamino-3-phenylpropionic acid (like stereoisomer of taxol's side chain)
  作者：Jaime Escalante、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00859-b

  日期：1995.6

  The remarkably high 1,2-stereoinduction encountered in the hydroxylation of 1-benzoyl-3-methyl-6(S)-phenylperhydropyrimidin-4-one [(S)-2] allows for the preparation of enantiopure N-benzoyl (2R,3R)-3-phenylisoserine, the like stereoisomer of taxol's C-13 side chain.

  1-苯甲酰基-3-甲基-6（S）-苯基全氢嘧啶-4-酮[ 1]的羟基化过程中遇到的1,2-立体诱导非常高，因此可以制备对映体纯的N-苯甲酰基（2 R，3 R）-3-苯基异丝氨酸，类似于紫杉醇的C-13侧链的立体异构体。
• Bunnage, Mark E.; Chernega, Alexander N.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2373 - 2384
  作者：Bunnage, Mark E.、Chernega, Alexander N.、Davies, Stephen G.、Goodwin, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——