(2R,3S,4R,5R)-S-phenyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanethioate | 1426447-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-S-phenyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanethioate
• 英文别名: S-phenyl (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanethioate
• CAS: 1426447-30-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃SSi
• 分子量: 396.667
• InChiKey: SPHOUIWYRUEYNZ-ISARSNTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-S-phenyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanethioate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethyloct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((3R,4R)-4-methylhex-5-en-3-yl)oxy)silane 在 四氧化锇 、 三乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-S-phenyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722

文献信息

• Total Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B via C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Xin Gao、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4008722

  日期：2013.3.20

  The 14-membered macrolide 6-deoxyerythronolide B is prepared in 14 steps (longest linear sequence) and 20 total steps. Two different methods for alcohol CH-crotylation via transfer hydrogenation are deployed for the first time in target-oriented synthesis. Enyne metathesis is used to form the 14-membered ring. The present approach represents the most concise construction of any erythronolide reported

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。