methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-10-hydroxy-8,9-isopropylidenedioxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate | 247175-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-10-hydroxy-8,9-isopropylidenedioxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
• CAS: 247175-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: NQXDFIAXSROQEE-KKQVJSIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-10-hydroxy-8,9-isopropylidenedioxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-8,9,10-trihydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate 、 methyl (8R,9S,2E,4E,6E)-8,9,10-trihydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  t标记的AK毒素I的甲基酯的合成，这是一种由Alternaria alternata日本梨病原体产生的宿主特异性毒素。

  摘要：

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1253
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl (8R,9S,2E,4Z,6E)-10-hydroxy-8,9-isopropylidenedioxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate
  参考文献：
  名称：

  t标记的AK毒素I的甲基酯的合成，这是一种由Alternaria alternata日本梨病原体产生的宿主特异性毒素。

  摘要：

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1253