acetyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnoopyranoside | 1245189-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnoopyranoside
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose
• CAS: 1245189-96-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: AZCRUMLPMBQUBQ-FTZNZSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnoopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷 D-半乳糖醛酸适合用作合成烯丙基 C-高-和鼠李糖-半乳糖醛酸模块的糖基受体

  摘要：

  甲基 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-α-D-galactopyranuronate 和 benzyl 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop -2-烯基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸制备为糖基受体。糖基供体苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1-(三氯乙酰亚氨酰氧基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸和苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1 -(三氯乙酰亚氨基酰氧基)-β-D-吡喃半乳糖基糖醛酸酯分别以98%和76%的产率合成。二糖甲基（甲基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α/β-D-吡喃半乳糖醛酸）-(1 →4)-2,3-二-O-苄基-1-脱氧-1 -(prop-2-enyl)-α-D-吡喃半乳糖和苄基(benzyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyluronate)-(1

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.226
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-2-(allyloxy)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 acetyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnoopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antitumor Natural Product Polycarcin V and Evaluation of Its DNA Binding Profile

  摘要：

  The convergent total synthesis of polycarcin V, a gilvocarcin-type natural product that shows significant cytotoxicity with selectivity for nonsmall-cell lung cancer, breast cancer, and melanoma cells, has been achieved in 13 steps from 7, 8, and 22; the sequence features a stereoselective alpha-C-glycosylation reaction for the union of protected carbohydrate 7' and naphthol 8. The association constant for the binding of polycarcin V to duplex DNA is similar to that previously reported for gilvocarcin V.

  DOI：

  10.1021/ol501095w

文献信息

• Combination of solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides using sonication
  作者：Christabel T. Tanifum、Jianjun Zhang、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.027

  日期：2010.8

  An approach that combines solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides via the assistance of sonication has been developed. By employing the traceless linker, the designed oligosaccharides can be obtained in pure form and, more importantly, ready for incorporation to aglycons of interest via ‘Click’ chemistry or amide linkage. The overall strategy will facilitate the studies of roles

  已经开发了通过超声处理结合寡糖的固相和溶液相合成的方法。通过使用无痕连接子，可以以纯净形式获得设计的寡糖，更重要的是，可以通过“点击”化学或酰胺键将寡糖掺入目标糖苷。总体策略将有助于研究碳水化合物在生物活性化合物中的作用。
• Total Syntheses of Aturanosides A and B
  作者：Yingjie Wang、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02244

  日期：2021.9.3

  Total syntheses of aturanosides A and B, two antiangiogenic anthraquinone glycosides, have been achieved in an expeditious manner, highlighting anthraquinone synthesis, phenol glycosylation, α-d-glucosaminoside installation, and judicious use of protecting groups.

  turanosides A 和 B（两种抗血管生成蒽醌苷）的全合成已经以快速的方式实现，突出了蒽醌合成、苯酚糖基化、α - d-氨基葡萄糖苷安装和保护基团的明智使用。
• Carbon-13 n.m.r.-spectral study of l-rhamnose acetates
  作者：Vince Pozsgay、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85326-4

  日期：——