(E)-ethyl 4-(2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1280722-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1280722-21-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: LTDLLCBDYIPAPH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 丙烯酸乙酯 在 亚磷酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(E)-ethyl 4-(2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biginelli reaction beyond three-component limit: synthesis of functionalized pyrimidinones via a one-pot Biginelli-Pd mediated C–C coupling strategy

  摘要：

  A new and one-pot synthesis of novel alkynyl/alkenyl/aryl (hetero)aryl substituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives has been developed via a multi-component reaction involving sequential phosphorus acid-mediated solvent-free Biginelli followed by copper-free Sonogashira or Heck or Suzuki reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.015