2-(3,5-dioxomorpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 915779-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(3,5-dioxomorpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 915779-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: OQDLPDBLQRTVSN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dioxomorpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tert-butyl 6-oxo-4-oxa-7,12-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,10-diene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸 1-叔丁基 2-甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(3,5-dioxomorpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114