1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 15584-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (+/-)-1,2,3,4-tetrachloro-5endo-phenyl-norborn-2-en-7-one-dimethylacetal；(+/-)-1,2,3,4-Tetrachlor-5endo-phenyl-norborn-2-en-7-on-dimethylacetal；(1R,4S,5S)-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 15584-58-4；15584-66-4；40001-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₄O₂
• 分子量: 368.087
• InChiKey: KOEBESAHEPEOIN-LEWSCRJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4R,5S)-1,4-Dichloro-7,7-dimethoxy-5-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过假定的Norborn-1 en 3-one桥头取代：在复杂分子合成中的应用

  摘要：

  描述了在双环[2.2.1]庚烷系统（anit-Bredt分子）中桥头双键的碱介导形成。据报道，α-二酮通过Wittig反应合成环外降冰片烯酮。这些烯酮及其迈克尔加合物被用作生成瞬态桥头烯酮及其被MeOH和H 2 O捕获的底物。桥头醇很容易从降冰片烯酮中合成，并被用于天然和非天然产物骨架的多样性导向合成。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201500131
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 对苯二酚 作用下， 反应 0.03h， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的无溶剂Diels-Alder反应-快速简便地制备各种5,6-取代的降冰片烯和多氯降冰片烯的方法

  摘要：

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289610

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed, Novel and Facile Procedure for the Conversion of Vicinal Dihaloalkenes to α-Diketones
  作者：Faiz Ahmed Khan、B. Prabhudas、Jyotirmayee Dash、Nilam Sahu

  DOI：10.1021/ja001956c

  日期：2000.10.1

  transition metal chemistry, used in the preparation of variety of heterocycles and natural products. α-Diketones also function as the key elements in the Weiss reaction and in the construction of rigid molecular assemblies (molecular wires, rods, etc.) based on ‘block’ chemistry. Some of the common methods to obtain α-diketones are: (i) oxidation of αhydroxyketones, (ii) oxidation of alkynes, and (iii)

  丰富的官能团以及在各种键形成反应中创建、相互转化和利用它们的大量方法是设计任何目标分子化学合成的重要资产。α-二酮是两个相邻羰基的强大组合，由于其广泛的应用而备受关注。α-二酮表现出有趣的光化学，用作调味剂，用作过渡金属化学中配体的前体，用于制备各种杂环和天然产物。α-二酮也是 Weiss 反应和基于“嵌段”化学的刚性分子组件（分子线、棒等）的构建中的关键元素。获得 α-二酮的一些常用方法是： (i) α-羟基酮的氧化，(ii) 炔烃的氧化，和 (iii) α-亚甲基酮的氧化。尽管烯烃的受控氧化很困难，但据报道，KMnO4/Ac2O 会产生低到中等产率的 α-二酮和副产物。但是，该方法不适用于小环（环辛烯以下）和双环系统。我们发现，邻位二卤代烯烃可以作为掩蔽的 α-二酮（方案 1）。我们特别选择了
• Mehta, Goverdhan; Srikrishna, Adusumilli; Nair, Mangalam S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 621 - 623
  作者：Mehta, Goverdhan、Srikrishna, Adusumilli、Nair, Mangalam S.、Cameron, T. Stanley、Tacreiter, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• The Diels-Alder Reaction with 5,5-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene¹
  作者：E. T. McBee、W. R. Diveley、J. E. Burch

  DOI：10.1021/ja01607a045

  日期：1955.1
• Highly efficient and recyclable ruthenium-based supported catalysts
  作者：F KHAN、N SAHU

  DOI：10.1016/j.jcat.2005.02.001

  日期：2005.4.25

  A highly efficient, recyclable layered double hydroxide (LDH)-supported ruthenium catalyst system (Ru-LDH) was developed for the facile transformation of 1,2-dihaloalkene moieties in tetrahalonorbornyl derivatives to the corresponding alpha-diketones. The efficiency of other supports such as LDH containing ruthenium(III) in a brucite layer (Ru-Mg-Al), commercial MgO (Ru-MgO), and montmorillonite K-10 (Ru-mont) was evaluated. Our results demonstrate that Ru-LDH and Ru-MgO are equally efficient, and the best turnover number (TON) reached was 5389. For NalO(4) as the co-oxidant, MeCN-H2O was the best solvent, whereas 1,2-dichloroethane/MeCN in a ratio of 5:1 gave superior results for NaOCl (household bleach). (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Besford et al., Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, <hi>1967</hi>, p. 1385,1386, 1390
  作者：Besford et al.

  DOI：——

  日期：——