methyl 2-(p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 87171-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(4-bromobenzoyl)amino]-3,4-bis[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 87171-54-8
• 化学式: C₃₅H₂₇Br₄NO₉
• 分子量: 925.217
• InChiKey: ANVMIXSDFXGXEQ-QZTQEZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸酐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-(p-bromobenzoyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  皮克至纳克级的甲基糖苷表征

  摘要：

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88042-2

文献信息

• Ferric chloride, an anomerization catalyst for the preparation of alkyl α-glycopyranosides
  作者：Norihiro Ikemoto、Oak Kyung Kim、Lee-Chiang Lo、Vunnam Satyanarayana、Mayland Chang、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74242-0

  日期：1992.7

  Anhydrous FeCl3 in CH2Cl2 has been found to readily anomerize β-glycopyranosides to their corresponding α-anomers in good yields and selectivities at room temperatures. Acetyl- and benzoyl-protected oxygen sugars yielded the best results.

  已经发现CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3可以在室温下以良好的产率和选择性将β-糖吡喃糖苷容易地异构化为其相应的α-端基异构体。乙酰基和苯甲酰基保护的氧糖产生了最好的结果。