[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-isocyanatopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 263709-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-isocyanatopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 263709-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₈
• 分子量: 419.351
• InChiKey: AQRZCUXRKVLKET-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-isocyanatopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N⁶-{{{(1S,2R)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}propyl}amino}carbonyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  含有 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (=N6-{{[(1S,2R)-1-Carboxy-) 的 Anticodon HairpintRNAfMet 的合成2-羟丙基]氨基}羰基}腺苷，t6A)

  摘要：

  作为我们对酵母 tRNAfMet 结构研究的一部分，我们研究了 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (t6A) 在RNA 17-mer 发夹环。t6A的L-苏氨酸部分的羧基被2-(4-硝基苯基)乙基保护，(叔丁基)二甲基甲硅烷基被用于保护其仲羟基。标准核糖核苷酸结构单元的 2'-OH 功能被 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基保护。用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 去除最终 RNA 的碱基不稳定保护基团，然后用 MeNH2 在严格控制的条件下进行，以防止氨基甲酸酯官能团水解，导致L-苏氨酸部分的丢失。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2',3',5'-三乙酰腺苷 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-isocyanatopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含有 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (=N6-{{[(1S,2R)-1-Carboxy-) 的 Anticodon HairpintRNAfMet 的合成2-羟丙基]氨基}羰基}腺苷，t6A)

  摘要：

  作为我们对酵母 tRNAfMet 结构研究的一部分，我们研究了 N-{[9-(β-D-呋喃核糖基)-9H-purin-6-yl]carbamoyl}-L-苏氨酸 (t6A) 在RNA 17-mer 发夹环。t6A的L-苏氨酸部分的羧基被2-(4-硝基苯基)乙基保护，(叔丁基)二甲基甲硅烷基被用于保护其仲羟基。标准核糖核苷酸结构单元的 2'-OH 功能被 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基保护。用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 去除最终 RNA 的碱基不稳定保护基团，然后用 MeNH2 在严格控制的条件下进行，以防止氨基甲酸酯官能团水解，导致L-苏氨酸部分的丢失。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<152::aid-hlca152>3.0.co;2-1