3,8,13-tribromo-5,10,15-triethyl-triazatruxene | 1253392-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,8,13-tribromo-5,10,15-triethyl-triazatruxene
• 英文别名: 3,8,13-tribromo-5,10,15-triethyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
• CAS: 1253392-65-2
• 化学式: C₃₀H₂₄Br₃N₃
• 分子量: 666.253
• InChiKey: LEQGBISNRNKOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,13-tribromo-5,10,15-triethyl-triazatruxene 、 N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 在 四乙基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到N,N-diphenyl-4-[(E)-2-[9,18,27-triethyl-14,23-bis[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaen-5-yl]ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Switching High Two-Photon Efficiency: From 3,8,13-Substituted Triindole Derivatives to Their 2,7,12-Isomers

  摘要：

  Bridging the triindole core and triarylboryl acceptor by an ethenylene linker at the 3,8,13- or 2,7,12-position, the resultant 3-BET and 2-BET show two-photon absorption (TPA) cross sections of delta = 2100 and 2500 GM (at 810 nm by femtosecond pulses in THF), respectively. The TPA enhancement of the 2,7,12-isomers is also found when comparing 3-BYT and 2-BYT (delta = 870 and 1900 GM) and 3-NET and 2-NET (36 and 400 GM).

  DOI：

  10.1021/ol102057t
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,8,13-tribromo-5,10,15-triethyl-triazatruxene
  参考文献：
  名称：

  Microporous carbons derived from nitrogen-rich triazatruxene-based porous organic polymers for efficient cathodic supercapacitors

  摘要：

  Triazatruxene-based porous organic polymers and their microporous carbons were designed and prepared for efficient supercapacitors.

  DOI：

  10.1039/d4ta01242a

文献信息

• Enantiopure [Cs⁺/Xe⊂Cryptophane]⊂Fe^II₄L₄ Hierarchical Superstructures
  作者：Dawei Zhang、Tanya K. Ronson、Jake L. Greenfield、Thierry Brotin、Patrick Berthault、Estelle Léonce、Jun-Long Zhu、Lin Xu、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.9b02866

  日期：2019.5.22

  Hierarchically nested hosts offer new opportunities to control the guest binding of the inner host, functionalize the cavity of the outer host, and investigate communication between different layers. Here we report a self-assembled triazatruxene-based FeII4L4 capsule, which was able to encapsulate a covalent cage, cryptophane-111 (CRY). The resulting cage-in-cage complex was capable of accommodating

  分层嵌套的宿主为控制内部宿主的客体绑定、外部宿主的腔功能化以及研究不同层之间的通信提供了新的机会。在这里，我们报告了一种自组装的基于三氮杂蒽的 FeII4L4 胶囊，它能够封装共价笼，cryptophane-111 (CRY)。与单独的 CRY 相比，所得的笼中笼复合物能够容纳具有改变的客体结合行为的铯阳离子或氙原子。俄罗斯娃娃复合物 [Cs+⊂CRY]⊂FeII4L4 的晶体结构明确证明了阳离子在带有 8+ 电荷的胶囊中的不寻常封装。此外，对映体纯 CRY 的结合在四面体的两个对映异构体之间以高对映选择性（530 倍）发生。这种区分导致立体化学信息从内部共价笼转移到外部自组装胶囊，导致对映体纯 [guest⊂cage]⊂cage 复合物的形成。即使在用非手性客体取代 CRY 之后，四面体的立体化学仍然存在。
• A ribbon-like ultramicroporous conjugated polycarbazole network for gas storage and separation
  作者：Shanlin Qiao、Huan Wei、Ting Wang、Wei Huang、Chunyang Gu、Renqiang Yang、Xiaoyun Li

  DOI：10.1039/c5nj02567b

  日期：——

  Ribbon-like ultramicroporous conjugated polycarbazole network P-TCzTAT was synthesized having high BET surface area and narrow pore width distribution.

  合成了具有高BET表面积和狭窄孔宽分布的带状超微孔共轭聚卡巴唑网络P-TCzTAT。
• Star-shaped benzotriindole-based donor-acceptor molecules: Synthesis, properties and application in bulk heterojunction and single-material organic solar cells
  作者：Dmitry O. Balakirev、Yuriy N. Luponosov、Artur L. Mannanov、Petr S. Savchenko、Yury Minenkov、Dmitry Yu. Paraschuk、Sergei A. Ponomarenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108523

  日期：2020.10

  single-material OSCs and as a donor material in bulk heterojunction OSCs with PC71BM as an acceptor revealed that the devices based on BTI(2T-DCV-Hex)3 are more efficient as compared to those based on BTI(2T-CNA-EHex)3. In comparison to N(Ph-2T-DCV-Hex)3, the photovoltaic devices based on BTI(2T-DCV-Hex)3 showed the comparable performance in bulk heterojunction OSCs and two times higher performance (about

  寻找用于π共轭供体-受体（D-π-A）分子的新型构件仍然是设计有机太阳能电池（OSC）和其他电子设备的有前途的材料的紧迫任务。在这里，我们报告基于苯并三唑（BTI）供电子核BTI（2T-DCV-Hex）3和BTI（2T-CNA-EHex）3的两个星形D-π-A小分子的设计和合成端基被己基二氰基ovinyl或2-乙基己基氰基乙酸酯受体基团封端。这些分子及其类似物与三苯胺（TPA）核N（Ph-2T-DCV-Hex）3的光学，热和物理化学性质的全面研究和比较揭示了吸电子基团和施主核的类型对其性能的影响。基于BTI的材料BTI（2T-DCV-Hex）3与高结晶度以及蓝移吸收和发光光谱不同于基于非晶TPA的类似物。在67％的溶液中，吸电子基团从己基二氰基ovyl变为2-乙基己基氰基乙酸酯的能量更高，具有最低的未占据分子轨道，更低的溶解度和几倍的更高的光致发光量子产率。以PC 71 BM作为受主的单材
• Enantiopure FeII4L4 cages bind steroids stereoselectively
  作者：Gen Li、Tanya K. Ronson、Roy Lavendomme、Zehuan Huang、Carles Fuertes-Espinosa、Dawei Zhang、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.03.011

  日期：2023.6

  we report the self-assembly of a triazatruxene trialdehyde subcomponent into enantiopure FeII4L4 cages. Their chirotopic properties and well-enclosed cavities enable these cages to recognize complex steroids through non-covalent interactions, as elucidated by X-ray crystallography. These recognition events occur enantioselectively and diastereoselectively, spanning moderate to exclusive differentiation

  手性识别是许多生物过程的基础，包括信号转导和酶促转化。模拟包括这些过程的自然系统可以提供对其基本机制的理解，并使能够设计能够实现类似功能的合成系统成为可能。然而，报道的合成宿主只能识别小的、简单的手性客体。在这里，我们报告了三氮卓烯三醛亚组分自组装成对映体纯 Fe II 4 L 4笼子。正如 X 射线晶体学所阐明的那样，它们的手性特性和封闭良好的空腔使这些笼子能够通过非共价相互作用识别复杂的类固醇。这些识别事件以对映体选择性和非对映体选择性发生，跨越中等到完全分化。值得注意的是，一种笼对映体结合一个当量的坎利酮，而另一种对映体结合两个当量。微量热法实验阐明了对映选择性结合过程中焓和熵的相互作用。
• Ferrocenyl-Substituted Triazatruxenes: Synthesis, Electronic Properties, and the Impact of Ferrocenyl Residues on Directional On-Surface Switching on Ag(111)
  作者：Lars Vogelsang、Tobias Birk、Fabian Paschke、Anja Bauer、Vivien Enenkel、Lukas M. Holz、Mikhail Fonin、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03009

  日期：2023.10.2

  2-ethynylferrocenyl-TAT 4 and 2,2′-di(ethynylferrocenyl)-TAT 5, whose mono- and disubstitution patterns break the 3-fold symmetry of the TAT core. Voltammetric studies indicate that the ferrocenyl residues of compounds 1–7 oxidize prior to the oxidation of the TAT core. We have noted strong electrostatic effects on TAT oxidation in the 2,2′,2″-triferrocenyl-TAT derivatives 1 and 2 and the 3,3′,3″-isomer 3. The oxidized

  我们报告了七种新的二茂铁基-( 1 , 3 )-和二茂铁基乙炔基修饰的N , N ', N '' -三乙基三氮杂烯 ( Et TAT s) 4 – 7以及化合物1的十二烷基对应物2及其作为分子开关的用途沉积在 Ag(111) 表面上时的单位。这些功能单元可能构成基于分子的高密度信息存储和处理的新方法。除了保留三氮杂苯 (TAT) 模板的 3 重旋转对称性的五种化合物1 – 3、6和7之外，我们还包括 2-乙炔基二茂铁-TAT 4和 2,2'-二(乙炔基二茂铁)- TAT 5，其单取代和二取代模式打破了 TAT 核心的三重对称性。伏安研究表明，化合物1 – 7的二茂铁残基先于 TAT 核心氧化。我们注意到 2,2',2"-三二茂铁基-TAT 衍生物1和2以及 3,3',3"-异构体3对 TAT 氧化有很强的静电效应。氧化配合物在近红外和可见光谱中具有多个电子激发，这些电子激发被分配给二茂铁 (Fc