5-(1H-indol-1-yl)pentyl acetate | 138489-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-1-yl)pentyl acetate
• 英文别名: 5-indol-1-ylpentyl acetate
• CAS: 138489-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WYWJLLABMILQEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-1-yl)pentyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C的抑制剂。2.取代的bisindolylmaleimide具有增强的效能和选择性。

  摘要：

  天然产物星形孢菌素抑制蛋白激酶C（PKC）的假设模式已被用作设计取代母体化合物具有更高效能的取代双吲哚基马来酰亚胺的基础。构效关系与抑制剂中阳离子基团与酶中羧酸酯基团的相互作用一致，最有效的化合物的Ki为3 nM。尽管PKA和PKC的ATP结合区域之间存在广泛的序列同源性，但这些抑制剂与ATP竞争，但仅在高得多的浓度下抑制cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）。对三种化合物进行了进一步评估，发现它们可抑制人类同种异体混合淋巴细胞反应，这表明PKC抑制剂在免疫抑制治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00084a004
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(1H-indol-1-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三（1H-吲哚-3-基）甲基盐的N-（羟烷基）衍生物有望作为抗菌剂：合成与生物学评价

  摘要：

  病原体耐药性的广泛传播要求开发能够克服耐药性的新型抗菌剂。该研究的主要目的是阐明三（1H-吲哚-3-基）甲基鎓衍生物中的取代对其抗菌活性和对人细胞毒性的影响。合成并测试了一系列新化合物。它们在体外的抗菌活性是对12株细菌菌株进行的，其中包括耐药菌株，这些菌株是临床分离株或收集株。使用HPF-hTERT（人类出生后的成纤维细胞，用hTERT永生化）细胞进行的测试确定了化合物的细胞毒性作用。所得化合物的活性取决于碳链长度。具有C5–C6链的衍生物活性更高。活性最高的化合物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为0.5μg/ mL。具有C5–C6链的化合物还显示出对表皮葡萄球菌的高活性（分别为1.0和0.5μg/ mL），对革兰氏阴性菌的大肠杆菌（8μg/ mL）和克雷伯菌肺炎（2和8μg/ mL，中等活性），分别）。但是，它们没有抗霍乱沙门氏菌和铜绿假单胞菌的活性。活性最高

  DOI：

  10.3390/ph13120469