3-ethyl-4-methylthiazolium bromide | 27984-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-4-methylthiazolium bromide
• 英文别名: 3-ethyl-4-methyl-thiazolium; bromide；3-Aethyl-4-methyl-thiazolium; Bromid；3-Ethyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium;bromide
• CAS: 27984-55-0
• 化学式: Br*C₆H₁₀NS
• 分子量: 208.122
• InChiKey: MRTFKXMJTGPNDA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-methylthiazolium bromide 生成 (2E)-3-ethyl-2-(3-ethyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-4-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;SATISH, A. V., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 985-990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-ethyl-4-methylthiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  二芳基α-二酮与卡巴噻唑的意外反应性：发现一种新型多组分反应，可轻松合成1,4-噻嗪-3-酮†

  摘要：

  在（苯并）噻唑鎓卡宾存在的情况下，二芳基α-二酮不会发生极性反转，但会与 水有效地提供医学上相关的1,4-噻嗪-3-一杂环。优化了三套不同的条件，以根据α-二酮芳族取代基和噻唑鎓或苯并噻唑鎓底物的电子性质，以公平的价格提供优异收率的标题化合物。基于假定的关键中间体和同位素标记实验的分离和表征，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25928a
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 3-ethyl-4-methylthiazolium bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-5-[4-(methoxy)phenyl]-1-[4-(ethyl)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硅掺入二芳基吡咯作为 MmpL3 抑制剂的合成、生物学评价和对接研究：开发有效抗结核药物的有效策略

  摘要：

  全球对治疗结核病的新分子的需求不断增长，迫切需要开发新的策略来对抗这种威胁。BM212 相关化合物被发现是有效的抗结核药物，并且它们抑制分枝杆菌酸转运蛋白 MmpL3，这是结核分枝杆菌的已知有效药物靶点。为了增强其抑制效力，设计、合成了几种与 BM212 相关的二芳基吡咯硅类似物，并评估了其抗结核活性。在阿尔马尔蓝测定中，发现大多数硅掺入化合物比母体化合物 (BM212) 更有效地对抗结核分枝杆菌(MIC = 1.7 μM，H37Rv)。MmpL3 晶体结构和硅类似物作为药效团模型的对接结果也与生物测定密切相关，表明在抑制剂支架中掺入硅可以通过稳定结合袋处的疏水残基来增强其效力。最佳对接命中化合物12对 H37Rv 的 MIC 为 0.1 μM，具有可接受的体外ADME曲线和出色的选择性指数。总的来说，本研究表明，设计的硅类似物，特别是化合物12可能是MmpL3本质上灵活的药物结合口袋的良

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115633

文献信息

• Facile Synthesis of Highly Substituted 3-Aminofurans from Thiazolium Salts, Aldehydes, and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Cheng Ma、Hanfeng Ding、Guangming Wu、Yewei Yang

  DOI：10.1021/jo051513x

  日期：2005.10.1

  A facile preparation of 3-aminofuran derivatives via multicomponent reactions of thiazole carbenes, aldehydes, and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is reported. In this process, the thiazole carbenes, generated in situ from thiazolium salts, reacted with aldehydes and DMAD at −78 to 0 °C in CH2Cl2 to afford the substituted furans in moderate to good yields. Eight substituted thiazolium salts

  据报道，通过噻唑卡宾，醛和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的多组分反应可轻松制备3-氨基呋喃衍生物。在此过程中，由噻唑鎓盐原位生成的噻唑羧化物在-78至0°C下于CH 2 Cl 2中与醛和DMAD反应，以中等至良好的产率提供取代的呋喃。在反应中使用八种取代的噻唑鎓盐作为卡宾前体。除了芳基醛以外，还研究了α ， β-不饱和醛，脂肪族醛和烯丙基，并适用于该反应。
• On the Mechanism of Thiamine Action. IV.¹ Evidence from Studies on Model Systems
  作者：Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja01547a064

  日期：1958.7
• Concise Assembly of Highly Substituted Furan-Fused 1,4-Thiazepines and Their Diels−Alder Reactions with Benzynes
  作者：Hanfeng Ding、Yiping Zhang、Ming Bian、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo702299m

  日期：2008.1.1

  A facile and highly efficient three-component reaction of thiazole or benzothiazole carbenes, disubstituted ketenes, and activated alkynes is disclosed. With this methodology, a polysubstituted ring system containing furo[2,3-c]thiazepine core can be constructed from simple and readily accessible starting materials in good yields. The scope and limitation of this transformation were investigated in detail by using various thiazole carbene, ketene, and alkyne components. Furthermore, the synthetic utilities of these unique polyheterocyclic compounds were demonstrated via their Diels-Alder reactions with benzynes to furnish thiazepine-fused 7-oxanorbornadiene derivatives in excellent yields.
• A Ring-Expansion Methodology Involving Multicomponent Reactions: Highly Efficient Access to Polysubstituted Furan-Fused 1,4-Thiazepine Derivatives
  作者：Cheng Ma、Hanfeng Ding、Yiping Zhang、Ming Bian

  DOI：10.1002/anie.200602836

  日期：2006.11.27