N-allyl-2-bromopropionamide | 220316-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-bromopropionamide
• 英文别名: N-allyl-2-bromopropanamide；2-bromo-propionic acid allylamide；2-Brom-propionsaeure-allylamid；Allyl 2-bromopropanamide；2-bromo-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 220316-77-8
• 化学式: C₆H₁₀BrNO
• 分子量: 192.055
• InChiKey: CFYKNMBQJUZHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-bromopropionamide 在 氧气 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 阿洛双酮
  参考文献：
  名称：

  Activation of Carbon Dioxide by Electrogenerated Superoxide Ion:  A New Carboxylating Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9512057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 丙烯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-2-bromopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01025-4

文献信息

• Electrochemical studies on haloamides. Part XII. Electrosynthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Achille Inesi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00257-9

  日期：1995.5

  Electrogenerated bases promote the carboxylation of NH-protic carboxamides bearing a leaving group at the position 2 to give oxazolidine-2,4-diones. The process is believed to involve acid-base reaction with the substrate, carboxylation of its conjugate base to the corresponding carbamate and ring-closure following intramolecular SN2 reaction. A variety of oxazolidine-2,4-diones, including clinically

  电生成的碱促进在位置2带有离去基团的NH-质子型羧酰胺的羧化反应，生成恶唑烷-2,4-二酮。该过程被认为涉及与基板成相应的氨基甲酸盐和闭环以下的分子内S酸性-碱反应，其共轭碱的羧化Ñ 2反应。已经以高至优异的收率制备了各种恶唑烷-2,4-二酮，包括临床使用的trimethadione®和malidone®，确立了这种新的成环方法的范围和通用性。
• Organic Fungicides. II. The Preparation of Some α-Bromopropionamides
  作者：W. E. Weaver、W. M. Whaley

  DOI：10.1021/ja01197a045

  日期：1947.5
• A Safe and Mild Synthesis of Organic Carbonates from Alkyl Halides and Tetrabutylammonium Alkyl Carbonates
  作者：Mirella Verdecchia、Marta Feroci、Laura Palombi、Leucio Rossi

  DOI：10.1021/jo0259461

  日期：2002.11.1

  A safe and mild procedure for the synthesis of mixed organic carbonates is described. Reaction of commercially available tetrabutylammonium methoxide and ethoxide with carbon dioxide yields the corresponding methyl and ethyl tetrabutylammonium carbonates (TBAMC and TBAEC). The reactions of these new compounds with several different alkyl halides give methyl and ethyl carbonates in high yields. The use of classic toxic and harmful chemicals such as phosgene and carbon monoxide is avoided.
• Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Stefania Cesa、Vittoria Mucciante、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01025-4

  日期：1999.1
• Activation of Carbon Dioxide by Electrogenerated Superoxide Ion:  A New Carboxylating Reagent
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Franco Micheletti Moracci、Achille Inesi、Marta Feroci

  DOI：10.1021/jo9512057

  日期：1996.1.1