(6R,7S,8R)-7-hydroxy-6,8-dimethyldec-9-ene-1,4-diyn-3-one | 521078-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7S,8R)-7-hydroxy-6,8-dimethyldec-9-ene-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: (6R,7S,8R)-7-hydroxy-6,8-dimethyldec-9-en-1,4-diyn-3-one
• CAS: 521078-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KJAQAXSTUMERBZ-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (6R,7S,8R)-7-hydroxy-6,8-dimethyldec-9-ene-1,4-diyn-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(8R,10S,11S)-8-([1,3]dithian-2-yl)methyl-11-methyl-10-(1-methyl-allyl)-9-oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  二硫醇双键加成到炔丙基羰基体系中以生成受保护的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo052514s
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,8R)-7-(4'-methoxybenzyloxy)-6,8-dimethyldec-9-ene-1,4-diyn-3-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以100%的产率得到(6R,7S,8R)-7-hydroxy-6,8-dimethyldec-9-ene-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f