N,N-dicyclohexylcinnamamide | 6631-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dicyclohexylcinnamamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 6631-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: FOKZJALMFBFBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0202 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylcinnamamide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-Dibrom-3-phenyl-propionsaeure-dicyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  Knunyants,I.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 4, p. 1235 - 1246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 二环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dicyclohexylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的共轭酯和酰胺完整保留羰基的还原性α-硅烷化反应

  摘要：

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201508669