2-benzylquinoline 1-oxide | 23974-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Benzyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 23974-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UHWWNYQIDKOEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  418.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylquinoline 1-oxide 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1037-1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-benzylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过铑（III）催化的酰胺酰胺的CH活化和与环丙醇的偶联反应合成2-取代的喹啉

  摘要：

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601278

文献信息

• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。
• Benzylation of heterocyclic N-oxides via direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with toluene derivatives
  作者：L. Wan、K. Qiao、X. N. Sun、Z. C. Di、Z. Fang、Z. J. Li、K. Guo

  DOI：10.1039/c6nj02560a

  日期：——

  A novel cross-dehydrogenative coupling (CDC) of heterocyclic N-oxides with toluene derivatives has been discussed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse C1-benzyl quinoline N-oxides, isoquinoline N-oxides and pyridine N-oxides, including two methylated quinoline N-oxides in particular. This protocol not only extends the application of toluenes in synthetic organic

  已讨论了杂环N-氧化物与甲苯衍生物的新型交叉脱氢偶联（CDC），可轻松合成各种结构多样的C1-苄基喹啉N-氧化物，异喹啉N-氧化物和吡啶N-氧化物，尤其包括两种甲基化的喹啉N-氧化物。该方案不仅扩展了甲苯在合成有机化学中的应用，而且提供了另一种制备苄基杂环N-氧化物的方法，该方法不涉及任何金属，这在药物化学中很重要。
• Acylation of 2-benzylpyridine N-oxides and subsequent in situ [3,3]-sigamatropic rearrangement reaction
  作者：Hua-qing Jing、Hong-liang Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152401

  日期：2020.10

  2-benzylpyridine N-oxides and their fast in situ [3,3]-sigmatropic rearrangement was reported. This transformation has a wide substrate scope under mild conditions, giving moderate to excellent yields. The application for the synthesis of chiral phenyl-2-pyridylmethanol products was briefly explored. Furthermore, an interesting example of tandem substitution and in situ [3,3]-sigamatropic rearrangement of 2-benzylpyridine

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxygenation of Benzylpyridine<i>N</i>-Oxides and Subsequent Post-Functionalization
  作者：Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Vincent Médran-Navarrete、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700588

  日期：2017.9.18

  A copper‐catalyzed aerobic oxidation of benzylpyridine N‐oxides is reported. The N‐oxide moiety acts as a built‐in activator for the benzylic methylene oxidation, without requirement of additives. Reaction conditions were identified which suppress undesired benzoylpyridine formation via N‐deoxygenation involving intermolecular oxygen transfer. The versatility of the N‐oxide group of the benzoylpyridine

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。
• Benzylic C(sp³)H Perfluoroalkylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Masahiro Nagase、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201505335

  日期：2015.8.24

  Successful benzylic C(sp3)H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of six‐membered heteroaromatic compounds were achieved as the first examples of a practical benzylic C(sp3)H perfluoroalkylation. In these reactions, BF2CnF2n+1 (n=1–3) functioned as both a Lewis acid to activate the benzylic position and a CnF2n+1 (n=1–3) source. The perfluoroalkylation proceeded at

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。