4-氯-2,6-二碘苯酚 | 15459-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2,6-二碘苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2,6-diiodo-phenol
• 英文别名: 4-chloro-2,6-diiodophenol；4-Chlor-2.6-dijod-1-hydroxy-benzol；4-Chlor-2,6-dijod-phenol
• CAS: 15459-50-4
• 化学式: C₆H₃ClI₂O
• mdl: MFCD00672959
• 分子量: 380.351
• InChiKey: UCFDGPBRXPCSBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  254.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-chloro-3'-nitro-3-(trimethylsilyl)biphenyl-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性铃木反应合成甲硅烷基二芳基三氟甲磺酸酯

  摘要：

  摘要 已经开发了用于合成官能化的甲硅烷基联芳基三氟甲磺酸酯的模块化方法。碘化甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯是通过克级二碘化反应制备的，然后进行一瓶转化，总收率为42-52％。在THF / H 2 O（1：1）中于80°C的条件下，使用PdCl 2（PPh 3）2作为催化剂和K 2 CO 3作为碱，使碘化的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行新型的化学选择性Suzuki反应。小时，得到甲硅烷基二芳基三氟甲磺酸酯，收率47-81％。 已经开发了用于合成官能化的甲硅烷基联芳基三氟甲磺酸酯的模块化方法。碘化甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯是通过克级二碘化反应制备的，然后进行一瓶转化，总收率为42-52％。在THF / H 2 O（1：1）中于80°C的条件下，使用PdCl 2（PPh 3）2作为催化剂和K 2 CO 3作为碱，使碘化的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行新型的化学选择性Suzuki反应。小时

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588332
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 盐酸 、 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到4-氯-2,6-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  用于富电子芳族化合物碘化的新的，环境友好的协议

  摘要：

  提出了一种新的环境友好的方法，以有效地进行芳族碘化。碘化钾和碘酸钾的混合物在酸的存在下用于芳族化合物的原位碘化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01144-4

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。
• Regioselective Synthesis of Phenols and Halophenols from Arylboronic Acids Using Solid Poly(<i>N</i>-vinylpyrrolidone)/ Hydrogen Peroxide and Poly(4-vinylpyridine)/Hydrogen Peroxide Complexes
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Chiradeep Panja、Tisa Elizabeth Thomas、Laxman Gurung、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1002/adsc.200900071

  日期：2009.7

  reagents has been further expanded for the one‐pot synthesis of halophenols. Density functional theory calculations were carried out on hydrogen peroxide complexes of N‐ethylpyrrolidone and 4‐ethylpyridine as models to get a better understanding of structure and behavior of hydrogen peroxide complexes of the polymers poly(N‐vinylpyrrolidone) and poly(4‐vinylpyridine) compared to aqueous hydrogen peroxide

  制备了基于聚（N-乙烯基吡咯烷酮）和聚（4-乙烯基吡啶）的固体过氧化氢配合物，并将其用作固体羟基化试剂。这些固体过氧化氢当量被发现是更安全，方便和有效的试剂体系，用于芳基硼酸以ipso-羟基化方式以较高的产率高产率地转化为相应的苯酚。该试剂的多功能性已进一步扩展，可用于一锅合成卤代酚。以N-乙基吡咯烷酮和4-乙基吡啶的过氧化氢配合物为模型进行了密度泛函理论计算，以更好地理解聚合物poly（N乙烯基吡咯烷酮）和聚（4-乙烯基吡啶）与过氧化氢水溶液的比较。
• Iodination of phenols using chloramine T and sodium iodide
  作者：Tadashi Kometani、David S. Watt、Tae Ji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94774-9

  日期：——

  A convenient procedure for the iodination of many substituted phenols uses chloramine T and sodium iodide in DMF, DMSO, or acetonitrile.

  许多取代的苯酚加碘的简便方法是在DMF，DMSO或乙腈中使用氯胺T和碘化钠。
• Regioselective iodination of phenol and analogues using N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid
  作者：Pakorn Bovonsombat、Juthamard Leykajarakul、Chiraphorn Khan、Kawin Pla-on、Michael M. Krause、Pratheep Khanthapura、Rameez Ali、Niran Doowa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.128

  日期：2009.6

  Mild and highly regioselective monoiodination of phenol and analogues is achieved in high to excellent yields at room temperature with a combination of stoichiometric p-toluenesulfonic acid and N-iodosuccinimide.

  通过化学计量对-甲苯磺酸和N-碘代琥珀酰亚胺的组合，在室温下以高到极好的产率实现了苯酚和类似物的轻度和高度区域选择性的单碘化。
• Peroxide/Potassium Iodide Redox Systems for<i>in situ</i>Oxyiodination of Organic Compounds under Liquid-Phase and Solvent-Free Conditions
  作者：Gattu Venkateshwarlu、Akarapu Premalatha、Anuganti Chakradhar、Kamatala Chinna Rajanna、Pondichery Kuppuswamy Sai Prakash

  DOI：10.1002/hlca.200900188

  日期：2010.2

  Iodination of certain aromatic amines and phenols are triggered by the oxidation of KI by peroxy compounds such as tert‐butyl hydroperoxide (tBuOOH) under liquid‐phase and solvent‐free conditions by grinding the reactants in a mortar with a pestle. The reactions afforded corresponding iodo derivatives in good yield with high regioselectivity (Table 1).

  通过在研钵中用研杵研磨反应物，在液相和无溶剂条件下，过氧化合物（例如叔丁基氢过氧化物（t BuOOH））对KI的氧化可触发某些芳族胺和酚的碘化反应。反应以高产率和高区域选择性提供了相应的碘衍生物（表1）。