4-氯-2,6-二碘苯胺 | 88149-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,6-二碘苯胺
• 英文名称: 4-chloro-2,6-diiodoaniline
• 英文别名: 2,6-Diiodo-4-chloroaniline
• CAS: 88149-53-5
• 化学式: C₆H₄ClI₂N
• 分子量: 379.366
• InChiKey: PWPIIGOMFMISTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二碘苯胺 在 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-bromo-4-chloro-2,6-bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有N-B-N三中心四电子键的高价五配位硼化合物

  摘要：

  为了合成和表征具有强高价相互作用的高价硼化合物，我们制备了带有带有两个嘧啶环的三齿配体作为氮供体的硼化合物。X射线分析和分子轨道计算表明，该硼化合物为具有NB-N超价键的超价五配位结构。因此，我们制备了具有顶点N配位的第一超价第二行元素化合物。通过DFT计算的能量贡献的分解显示，五配位基态（13）的N-B-N键能为2.8kcal mol -1。这意味着共轭能差为6.6 kcal mol -1（14.2-7.6 kcal mol -1）的四坐标状态是将稳定性移向五坐标结构的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo1024656
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 水 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 生成 4-氯-2,6-二碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  THE CONSTITUTION OF CERTAIN CHLORO-IODO AND BROMO-IODO ANILINES AND BENZENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01367a043

文献信息

• Iodination of Anilines with Sodium Dichloroiodate
  作者：Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206425

  日期：2016.9.2

  conditions 2a was not formed at all and a complex product mixture was obtained from which the only reasonably pure product isolated in low yield (4%) was 2,20,4,40-tetramethylazobenzene (3a). The iodination of benzene derivatives is influenced by the nature of the substituents. It was therefore of interest to investigate the reaction of some activated and deactivated aniline derivatives under the conditions

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于
• Synthesis of Axially Chiral Anilides Enabled by a Palladium/<scp>Ming‐Phos‐Catalyzed</scp>Desymmetric Sonogashira Reaction
  作者：Bin Yang、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100621

  日期：2022.2

  Atropisomeric anilides are one of important C—N axially chiral compounds. Compared with the N-terminal functionalization to prepare such compounds, C-terminal functionalization strategies have been rarely reported. We describe herein an efficient synthesis of axially chiral anilides enabled by Pd-catalyzed desymmetric Sonogashira cross-coupling reactions with the use of a newly identified Ming-Phos

  阻转异构苯胺是重要的碳氮轴向手性化合物之一。与制备此类化合物的N端功能化相比，C 端功能化策略鲜有报道。我们在本文中描述了使用新发现的 Ming-Phos 通过 Pd 催化的去对称 Sonogashira 交叉偶联反应实现的轴向手性苯胺的有效合成。获得了具有高对映选择性（高达 98% ee）的中等至高产率。
• A Highly Regioselective Synthesis of N-Acyl-2-acyl(aroyl)indolium Chloride through Palladium-Copper Catalysis Followed by Friedel–Crafts Reaction
  作者：Md. Khan、Arifa Akther、Md. Alam

  DOI：10.1055/s-0033-1340831

  日期：——

  2-Trimethylsilylethynyl acetanilides, obtained from the palladium-catalyzed reactions of 2-iodoacetanilides with trimethylsilylacetylene, underwent Friedel–Crafts acylation reactions yielding the N-acyl-2-acyl(aroyl)indolium chlorides in good yields.

  2-三甲基甲硅烷基乙炔基乙酰苯胺，由 2-碘乙酰苯胺与三甲基甲硅烷基乙炔的钯催化反应获得，经过 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率得到 N-酰基-2-酰基（芳酰基）吲哚氯化物。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2,1-<i>kl</i>]phenothiazines through Copper-Catalyzed Tandem Coupling/Double Cyclization Reaction
  作者：Jiaming Tang、Bingqing Xu、Xi Mao、Hongyan Yang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01745

  日期：2015.11.6

  A novel and efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazines has been developed through a Cu(I)-catalyzed tandem C–S coupling/double cyclization process. Using 2-alkynyl-6-iodoanilines and o-bromobenzenethiols as the starting materials, a wide range of pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine derivatives were facilely and efficiently generated in one pot under Cu(I) catalysis.

  通过Cu（I）催化的串联C–S偶联/双环化过程，开发了一种新型且高效的吡咯并[3,2,1- kl ]吩噻嗪合成方法。以2-炔基-6-碘苯胺和邻溴代苯硫酚为原料，在Cu（I）催化下，在一个锅中轻松高效地生成了多种吡咯并[3,2,1- kl ]吩噻嗪衍生物。
• A Mild and Convenient Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive Iodination/Diazotization/Iodination Strategy
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Hassan Abul Futouh、Robert McDonald

  DOI：10.1071/ch13324

  日期：——

  A mild and convenient synthesis of 1,2,3-triiodoarenes has been developed. This method consists of two steps which can be performed on multigram scale with moderate to excellent yields. This report discloses a practical synthesis of 1,2,3-triiodoarenes and 1,2,3-trihaloarenes that is general in scope, operationally simple, scalable, and is easy to workup and to purify. We also report the first regioselective transmetalation reaction of 1,2,3-triiodoarenes to provide ortho-diiodoaryl derivatives, which are useful building blocks and indeed are hard to make by other means.

  我们开发了一种温和、简便的 1,2,3-三碘烯烃合成方法。该方法由两个步骤组成，可在多克级规模上进行，产率为中等至极佳。本报告揭示了 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤代烯烃的实用合成方法，该方法范围广泛、操作简单、可扩展、易于加工和纯化。我们还首次报告了 1,2,3-三碘烯烃的区域选择性反金属化反应，以提供正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的构筑基块，实际上很难通过其他方法制造。