1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopropan-1-ol | 163211-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: Cyclopropanol, 1-(1-hexynyl)-；1-hex-1-ynylcyclopropan-1-ol
• CAS: 163211-82-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CGHXQWYMPPOMAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopropan-1-ol 在 indium(III) triflate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-n-butylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的烯丙基和炔基环丙醇重排成环戊烯酮的机理

  摘要：

  借助于三元环上的烷基取代基，进行了Ru（II）催化的烯丙基和炔基环丙醇重排成相应的环戊烯酮的比较研究。不论三元环上取代基的顺式/反式立体化学如何，这些扩环反应都具有出色的区域选择性。在炔链的4'-位不存在螯合基团的情况下，β-碳消除是其共同特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03088
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丙醇 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种方便的构建1-炔基环丙醇的新方法及其在制备三取代二烯酮中的合成应用

  摘要：

  通过将炔乙内酯锂亲核加成到1-芳基磺酰基环丙醇1中，制得一种新的合成路线，得到1-炔基环丙醇，然后它与芳基碘化物反应，通过钯催化的方法构建三取代的交叉共轭二烯酮，其中关键步骤包括通过1-炔基环丙醇的三键和环丙基的开环的芳基钯（II）中间体的区域选择性碳钯反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.041

文献信息

• Interligand Interactions Dictate the Regioselectivity of<i>trans</i>-Hydrometalations and Related Reactions Catalyzed by [Cp*RuCl]. Hydrogen Bonding to a Chloride Ligand as a Steering Principle in Catalysis
  作者：Stephan M. Rummelt、Karin Radkowski、Dragoş-Adrian Roşca、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.5b01475

  日期：2015.4.29

  mode in the presence of [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (1) as the catalyst; however, the regioselectivity is often poor with unsymmetrical substrates. This problem can be solved upon switching to a catalyst comprising a [Ru-Cl] bond, provided that the acetylene derivative carries a protic functional group. The R3M unit is then delivered with high selectivity to the alkyne-C atom proximal to this steering substituent

  在 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 (1) 作为催化剂的存在下，内炔与 R3M-H（M = Si、Ge、Sn）的反应遵循非常规的反式加成模式；然而，不对称底物的区域选择性通常很差。如果乙炔衍生物带有质子官能团，则该问题可以通过改用包含 [Ru-Cl] 键的催化剂来解决。然后，R3M 单元以高选择性传递到该控制取代基附近的炔烃-C 原子。这种导向效应源于极化的 [Ru-Cl] 键与质子取代基进行氢键合的能力，这有助于将炔烃上传、激活和锁定在配位球内。氯化物与 -MR3 中心的额外配位体接触将进入的试剂定位在匹配的方向，从而转化为高区域选择性。所提出的负载催化剂内的二次相互作用与大量制备和光谱数据以及固态新型钌 π 配合物 10 和 11 的结构一致。此外，还提出了 [Ru(σ-锡烷)] 配合物 (12a) 的第一个 X 射线结构，它确实具有外围 Ru-Cl……MR3 接触；该加合物也证实炔烃反式加成化学可能涉及
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkynylcyclopropyl Tosylates and Related Substrates
  作者：Daniel J. Tindall、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201600357

  日期：2016.7.28

  1‐Alkynylcyclopropyl tosylates react with alkylmagnesium halides in the presence of catalytic ferric acetylacetonate [Fe(acac)3] under net propargylic substitution; allene formation, which is the prevalent reactivity mode of propargylic substrates otherwise, was noticed as a side reaction only when branched alkyl‐ or aryl‐Grignard reagents were used. These transformations represent the first successful iron‐catalyzed

  1-炔基环丙基甲苯磺酸酯在炔丙基净取代下，在乙酰丙酮铁催化的[Fe（acac）3 ]存在下与烷基卤化镁反应；仅当使用支链烷基或芳基格氏试剂时，才注意到丙二烯形成（这是炔丙基底物的普遍反应模式）的副反应。这些转变代表了叔烷基亲电子试剂首次成功的铁催化交叉偶联反应。
• Gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonate to construct multifunctionalized vinyl cyclopropane derivatives
  作者：Yu-Xin Zhang、Lin Guo、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.087

  日期：2010.1

  A convenient new method was developed to prepare two types of vinyl cyclopropane derivatives through gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonates 2. Different from the previous reported 5-exo-dig route, the 6-endo-dig addition is the preferred pathway to provide six-membered cyclized carbonates. Two factors, including stereoelectronic effect and steric effect might affect

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。
• Unprecedented Consecutive, Competitive Nucleophilic Addition to Construct Densely Functionalized Propargylic Alcohols
  作者：Jie Liu、Yan An、Ya-Hui Wang、Hai-Ying Jiang、Yu-Xin Zhang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.200801452

  日期：2008.10.20
• A convenient new method to construct 1-alkynyl cyclopropanol and its synthetic application to prepare trisubstituted dienones
  作者：Yan An、Jie Liu、Hai-Ying Jiang、Yahui Wang、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.041

  日期：2008.5

  A new synthetic route was developed via the nucleophilic addition of lithium alkynylide to 1-arylsulfonyl cyclopropanol 1 to afford 1-alkynyl cyclopropanol, which then reacted with aryl iodide to construct trisubstituted cross-conjugated dienones through a palladium-catalyzed process, where the key steps included the regioselective carbopalladation of arylpalladium(II) intermediate across the triple

  通过将炔乙内酯锂亲核加成到1-芳基磺酰基环丙醇1中，制得一种新的合成路线，得到1-炔基环丙醇，然后它与芳基碘化物反应，通过钯催化的方法构建三取代的交叉共轭二烯酮，其中关键步骤包括通过1-炔基环丙醇的三键和环丙基的开环的芳基钯（II）中间体的区域选择性碳钯反应。