(3R,3aR,5aS,9S,9aS,9bR)-3-hydroxy-3,5a,9-trimethyloctahydro-4H-spiro[naphtho[1,2-b]furan-8,2'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one | 1354536-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aR,5aS,9S,9aS,9bR)-3-hydroxy-3,5a,9-trimethyloctahydro-4H-spiro[naphtho[1,2-b]furan-8,2'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
• CAS: 1354536-50-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: CHBVHRPXJFDNFX-KQDIHMBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (11S)-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone 在 lithium diisopropyl amide 、 MoOPD 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以62%的产率得到(3R,3aR,5aS,9S,9aS,9bR)-3-hydroxy-3,5a,9-trimethyloctahydro-4H-spiro[naphtho[1,2-b]furan-8,2'-[1,3]dioxolan]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Ireland-Claisen Rearrangement/Lactonisation Cascade as a Key Step in Studies Towards the Synthesis of (-)-Euonyminol:

  摘要：

  报告介绍了 (-)-euonyminol 不对称全合成的进展，重点是在分子下缘安装氧合模式。我们开发了一种爱尔兰-克莱森重排/内酯化级联反应，并通过进一步研究发现了一种有趣的可调非对映选择性δ-溴化δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289543