3-Amino-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 364360-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 364360-76-9
• 化学式: C₂₃H₂₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 448.872
• InChiKey: DOBUVHHFSWUFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(3R,4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroquinolin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel quinolinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of 4,4-disubstituted quinolinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The C-3 substituted compound 9h displayed improved antiviral activity against clinically significant single (K103N) and double (K103N/L100I) mutant viruses. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00331-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-N-[4-chloro-2-(trifluoroacetyl)phenyl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-Amino-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-1-(4-methoxy-benzyl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel quinolinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of 4,4-disubstituted quinolinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The C-3 substituted compound 9h displayed improved antiviral activity against clinically significant single (K103N) and double (K103N/L100I) mutant viruses. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00331-6