ethyl 4-<4-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxohexyl>benzoate | 67364-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<4-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxohexyl>benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate；ethyl 4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxohexyl]benzoate；Ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxohexyl)benzoate；ethyl 4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxohexyl]benzoate
• CAS: 67364-89-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: BGZTWYGGESFBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<4-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxohexyl>benzoate 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 4-(4-acetyl-8,9-epoxynonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  11,12-secoprostaglandins。6.酰基羟基链烷酸的亚联苯类似物和相关化合物作为肾血管扩张剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-溴丙基)苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 4-<4-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxohexyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  11,12-secoprostaglandins。6.酰基羟基链烷酸的亚联苯类似物和相关化合物作为肾血管扩张剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a005

文献信息

• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04140861A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as a pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  11,12-secoprostaglandins的新型间苯二酚衍生物是通过乙酸乙酯或乙酸叔丁酯的逐步烷基化制备的。其中一种方法涉及将乙酸叔丁酯用强碱处理以形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基 4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，产生乙基 4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，然后进行脱羧和碱性水解以产生所需的产物4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该产物可用作药物治疗肾衰竭患者和预防移植排斥的药物。
• US4140861A
  申请人：——

  公开号：US4140861A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4150235A
  申请人：——

  公开号：US4150235A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4175203A
  申请人：——

  公开号：US4175203A

  公开（公告）日：1979-11-20
• 11,12-Secoprostaglandins. 6. Interphenylene analogs of acylhydroxyalkanoic acids and related compounds as renal vasodilators
  作者：John B. Bicking、Charles M. Robb、Edward J. Cragoe、Edward H. Blaine、L. Sherman Watson、Mary C. Dunlay

  DOI：10.1021/jm00357a005

  日期：1983.3