1-(2-methyl-5-(1-(triethylsilyl)hexyl)furan-3-yl)ethanone | 1402404-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-(1-(triethylsilyl)hexyl)furan-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-Methyl-5-(1-triethylsilylhexyl)furan-3-yl]ethanone
• CAS: 1402404-48-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: RYFPNIQMHIBJPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-methyl-5-(1-(triethylsilyl)hexyl)furan-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由炔烃催化生成锌卡宾：锌催化的环丙烷化反应和Si ？H键插入反应

  摘要：

  想想锌：与合成相关的锌（II）卡宾是由炔烃催化生成的（请参阅方案）。这种新方法允许锌催化的环丙烷化和SiH键插入反应生成相应的环丙基呋喃或硅烷衍生物。用理论方法研究了关键卡宾中间体的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201203914

文献信息

• Zinc-Catalyzed Functionalization of SiH Bonds with 2-Furyl Carbenoids through Three-Component Coupling
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/chem.201501155

  日期：2015.6.15

  A three‐component coupling of alk‐2‐ynals, 1,3‐dicarbonyls and silanes is reported. ZnCl2 serves as an inexpensive and low‐toxic catalyst for the overall transformation, which involves Knoevenagel condensation, cyclization, and carbene SiH bond insertion. The process takes place with high atom economy in the absence of organic solvents and shows a broad scope. This reaction is also applicable to the

  据报道，烷基-2-醛，1,3-二羰基和硅烷三组分偶联。ZnCl 2是一种廉价且低毒的催化剂，可用于整个转化过程，涉及Knoevenagel缩合，环化和卡宾SiH键插入。该方法在没有有机溶剂的情况下以高原子经济性进行并且显示了广泛的范围。该反应也适用于低聚硅氧烷的官能化。
• Catching Elusive 2-Furyl Carbenes with Silanes: A Metal-Free Microwave-Assisted Silicon-Hydrogen Bond Functionalization
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201601037

  日期：2016.12.22

  An efficient, metal‐free, silicon–hydrogen bond functionalization based on the microwave‐assisted reaction of readily available enynones and silanes is reported. This process seemingly proceeds through a 2‐furyl carbene species, a particularly elusive intermediate. Preliminary studies on the metal‐free oxygen–hydrogen and nitrogen–hydrogen bond functionalization of representative alcohols, azoles and

  据报道，基于微波的易得的烯酮和硅烷反应可实现高效，无金属的硅氢键官能化。这个过程似乎是通过2-呋喃基卡宾物质（特别难以捉摸的中间体）进行的。还提供了对代表性醇，唑和磺酰胺的无金属氧氢键和氮氢键功能的初步研究。