tert-butyl (E)-(2-(2,3-difluorophenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl)carbamate | 1246403-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(2-(2,3-difluorophenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1246403-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 297.302
• InChiKey: AZBHITMZTKIOSB-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(2-(2,3-difluorophenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl)carbamate 、 2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76.5%的产率得到methyl (2Z,4E)-2-acetamido-5-(2,3-difluorophenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的烯丙基胺的不对称氢化

  摘要：

  描述了用于保护的烯丙基胺衍生物的对映选择性氢化的一般方法。该程序依赖于具有轴向手性配体（-）-TMBTP的阳离子钌络合物的生成。通过对二烯底物的高度对映选择性氢化来突出其实用性，然后可以对其进行精细制备以制备Telcagepant（一种目前处于III期临床试验的化合物）。研究了氢化反应的范围，并且可以以92：8或更高的对映体比率氢化多种取代的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101804e
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以9.39 kg的产率得到tert-butyl (E)-(2-(2,3-difluorophenyl)-4-oxobut-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  受保护的烯丙基胺的不对称氢化

  摘要：

  描述了用于保护的烯丙基胺衍生物的对映选择性氢化的一般方法。该程序依赖于具有轴向手性配体（-）-TMBTP的阳离子钌络合物的生成。通过对二烯底物的高度对映选择性氢化来突出其实用性，然后可以对其进行精细制备以制备Telcagepant（一种目前处于III期临床试验的化合物）。研究了氢化反应的范围，并且可以以92：8或更高的对映体比率氢化多种取代的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101804e