(2S,3S) O-acetyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate | 159801-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S) O-acetyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate
• CAS: 159801-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₈
• 分子量: 391.422
• InChiKey: TXKLVEXXCCLKLV-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S) O-acetyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(3S,4R) 1-(acetoxy)-3--4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 2--3-hydroxybutanoate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S,3S) O-acetyl 2--3-hydroxybutanohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x