(2S,3S)-ethyl 2--3-hydroxybutanoate | 119645-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2--3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (2S, 3S) ethyl 2-(N,N'-di-tert-butyloxycarbonyl)-hydrazino-3-hydroxybutanoate；ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]butanoate
• CAS: 119645-77-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 362.423
• InChiKey: WWXJKSXWNYMUGK-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 2--3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3S,4R) 3--4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 3-羟基丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以66%的产率得到(2S,3S)-ethyl 2--3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x

文献信息

• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of anti α-hydrazino- and α-amino-β-hydroxyacids through “electrophilic amination” of β-hydroxyesters
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86060-9

  日期：1988.1
• Enantiospecific and diastereoselective preparation of synthetic equivalents of 2,4-deoxy-2-amino-L-threose and -L-erythrose from (S) ethyl β-hydroxybutyrate. Stereochemical course of their condensations with C-nucleophiles
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80607-9

  日期：1989.1
• GUANTI, GIUSEPPE;BANT, LUCA;NARISANO, ENRICA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5553-5562
  作者：GUANTI, GIUSEPPE、BANT, LUCA、NARISANO, ENRICA

  DOI：——

  日期：——