neobiosamine | 71565-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neobiosamine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-(((2R,3S,4R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；Neobiosamin B；IdoN6N(b1-3)Ribf；(2S,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2R,3S,4R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 71565-26-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 310.304
• InChiKey: ZEKWRWHQWIVPHJ-LVERHLMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neobiosamine 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ((2S,3R,4R,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES
  [FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。

  公开号：

  WO2019194858A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-(((2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-yl)oxy)tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 neobiosamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES
  [FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。

  公开号：

  WO2019194858A1

文献信息

• Efficient synthesis of neomycin B related aminoglycosides
  作者：Yili Ding、Eric E Swayze、Steven A Hofstadler、Richard H Griffey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00586-4

  日期：2000.5

  Aminoglycosides 6′-hydroxyl-ribostamycin and 5-(α-neobiosamine)-2-deoxystreptamine were chemically synthesized. These compounds will be used as standards to compare RNA binding affinity and specificity with neomycin B.

  化学合成了氨基糖苷类6'-羟基-核糖霉素和5-（α-新烟酰胺）-2-脱氧链胺胺。这些化合物将用作比较新霉素B与RNA结合的亲和力和特异性的标准。
• MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES
  申请人：REVAGENIX, INC.

  公开号：US20220411456A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.