(2R,3R,4S,5S,6R)-2-{3'-[(allyloxy)methyl]-5',6'-dihydro-1',4'-dithiin-2'-yl}-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyran | 613649-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-{3'-[(allyloxy)methyl]-5',6'-dihydro-1',4'-dithiin-2'-yl}-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyran
• CAS: 613649-18-6
• 化学式: C₄₂H₄₆O₆S₂
• 分子量: 710.956
• InChiKey: HTEQWICTYVVDDR-YPINIOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-{3'-[(allyloxy)methyl]-5',6'-dihydro-1',4'-dithiin-2'-yl}-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyran 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-(3-{3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C-乙烯基β-D-吡喃半乳糖苷的立体控制合成的新方法。

  摘要：

  锂化的二噻吩基试剂与O-过苄基化的D-糖基-δ-内酯的反应可轻松以高收率和完全的β-选择性产生相应的被掩蔽的C-乙烯基半乳糖苷。取决于选择的脱硫条件，去除硫掩膜可以得到具有乙烯基的Z或E构型的游离乙烯基糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00275-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-{3'-[(allyloxy)methyl]-5',6'-dihydro-1',4'-dithiin-2'-yl}-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyran
  参考文献：
  名称：

  C-乙烯基β-D-吡喃半乳糖苷的立体控制合成的新方法。

  摘要：

  锂化的二噻吩基试剂与O-过苄基化的D-糖基-δ-内酯的反应可轻松以高收率和完全的β-选择性产生相应的被掩蔽的C-乙烯基半乳糖苷。取决于选择的脱硫条件，去除硫掩膜可以得到具有乙烯基的Z或E构型的游离乙烯基糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00275-1