methyl 2,3,5-tri-O-p-toluyl-D-ribofuranoside | 86042-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-p-toluyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-5-methoxy-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 86042-33-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: LYJSSATYGDCKFQ-AKHSBFDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-p-toluyl-D-ribofuranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2,3,5-tri-O-p-toluyl-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 、 对甲基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-p-toluyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5