4-氯-2-(4-氯-1,3-二氢-3-氧代-2H-吲哚-2-亚基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮 | 6275-44-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(4-氯-1,3-二氢-3-氧代-2H-吲哚-2-亚基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 4,4'-diCl-indigo
• 英文别名: 4,4'-dichloro-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione；4,4'-Dichlor-1H,1'H-[2,2']biindolyliden-3,3'-dion；4-chloro-2-(4-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；4-chloro-2-(4-chloro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 6275-44-1
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: ARRVPHBRLHNLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(4-氯-1,3-二氢-3-氧代-2H-吲哚-2-亚基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛蓝衍生物还原态激发态的表征

  摘要：

  在溶液中获得了几种靛蓝衍生物（包括靛蓝和Tyrian Purple）的无色（还原）形式的无色（还原）形式的电子光谱和光物理性质的综合表征。表征涉及吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光量子产率的定量测量， ϕ F（0.46-0.04），系统间交叉， ϕ T（0.013-0.034），内部转化， ϕ IC和相应的寿命。取代的位置和程度促进了所研究的无色衍生物显示的光谱和光物理性质的差异。该φ ˚F该值比先前从相应的酮形式获得的值高约两个数量级。同样，与酮形式的行为相反，S 1 ~~ T 1系统间穿越是激发态失活通道的有效途径。这些发现加强了这样一个事实，与内部转化主导激发态失活的酮靛蓝和无色靛蓝（及其衍生物）相反，激发态失活涉及内部转化，三重态形成和荧光之间的竞争。对甘油中一种化合物的时间分辨研究表明存在光异构化过程。

  DOI：

  10.1002/cphc.201000082
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 在 sodium phosphite 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-氯-2-(4-氯-1,3-二氢-3-氧代-2H-吲哚-2-亚基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase

  摘要：

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00988a

文献信息

• High-Performance Ambipolar Polymers Based on Electron-Withdrawing Group Substituted Bay-Annulated Indigo
  作者：Jie Yang、Yaqian Jiang、Zeyi Tu、Zhiyuan Zhao、Jinyang Chen、Zhengran Yi、Yifan Li、Shuai Wang、Yuanping Yi、Yunlong Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1002/adfm.201804839

  日期：2019.2

  an effective strategy to improve their electron mobilities by introducing electron‐withdrawing groups (EWGs, such as F, Cl, or CF3) into the polymer backbone. However, the introduction of different EWGs always requires a different synthetic approach, leading to additional arduous work. Here, an effective two‐step method is developed to obtain EWG substituted bay‐annulated indigo (BAI) units. This method

  对于供体-受体共轭聚合物，通过将吸电子基团（EWG，例如F，Cl或CF 3）引入聚合物主链，是提高其电子迁移率的有效策略。但是，引入不同的EWG总是需要不同的综合方法，从而导致额外的艰巨工作。在这里，开发了一种有效的两步法来获得EWG取代的月季靛（BAI）单位。此方法可有效地将各种EWG（F，Cl或CF 3）引入BAI的不同取代位置。基于此方法，EWG取代了BAI受体，包括2FBAI，2ClBAI和2CF 3BAI，是首次报道。此外，还开发了PBAI-V，P2FBAI-V，P2ClBAI-V和P4OBAI-V四种聚合物。所有聚合物均显示出双极性传输性质。特别是，P2ClBAI-V表现出显着的空穴迁移率和电子迁移率，分别为4.04和1.46 cm 2 V -1 s -1。这些迁移率是基于BAI的聚合物的最高价值。
• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。
• Evolving a P450BM3 Peroxygenase for the Production of Indigoid Dyes from Indoles
  作者：Fanhui Kong、Jie Chen、Xiangquan Qin、Chuanfei Liu、Yiping Jiang、Li Ma、Huifang Xu、Shengying Li、Zhiqi Cong

  DOI：10.1002/cctc.202201151

  日期：2022.12.20

  Enzymatic Approach for the Biosynthesis of Indigoid Dyes: A stepwise laboratory evolution of P450 enzyme is developed and used to establish an environmentally benign enzymatic approach for the biosynthesis of indigoid dyes from indole derivatives with high isolation yields, improving upon existing methods.

  靛类染料生物合成的酶促方法：开发了 P450 酶的逐步实验室进化，并用于建立一种环境友好的酶促方法，用于从吲哚衍生物生物合成靛蓝染料，具有高分离率，改进了现有方法。
• DE234961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gindraux, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 932
  作者：Gindraux

  DOI：——

  日期：——