methyl 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3,5-diphenyl-3-pyrroline-2-carboxylate | 75517-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3,5-diphenyl-3-pyrroline-2-carboxylate
• CAS: 75517-01-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: GRSQTOKFXFKHRQ-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylideneamino)propanoate 、 苯丙炔酸乙酯 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3,5-diphenyl-3-pyrroline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第30部分。α-氨基酯的亚芳基亚胺环加成至炔属双极性亲和体和吡咯形成的重排

  摘要：

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96015-6