ethyl (+/-)-2-ethyl-4-iodobutanoate | 1394206-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (+/-)-2-ethyl-4-iodobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-ethyl-4-iodobutanoate
• CAS: 1394206-34-8
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: JFCQKLIGWJPHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-ethyl-4-iodobutanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 norbornene 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.84h， 生成 (+/-)-7-(3-Azidopropyl)-10-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-7-ethyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯介导的 C-H 活化 Pd(II)-催化吲哚的区域选择性 2-烷基化：机制和应用

  摘要：

  基于降冰片烯介导的区域选择性级联 CH 活化，开发了钯催化的游离 NH 吲哚的直接 2-烷基化反应。通过核磁共振光谱分析、关键中间体的表征、氘标记实验和动力学研究来研究详细的反应机理。结果表明催化循环起作用，其中形成N-降冰片烯型钯环作为关键中间体。烷基溴氧化加成到该中间体的 Pd(II) 中心是反应的限速步骤。这种吲哚 2-烷基化方法的合成效用通过其在天然产物全合成中的应用得到了证明。以吲哚 2-烷基化反应为关键步骤，建立了一种新的、通用的合成蚕豆生物碱的策略，

  DOI：

  10.1021/ja3058138
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyltetrahydrofuran-2-one 、 乙醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 以80%的产率得到ethyl (+/-)-2-ethyl-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯介导的 C-H 活化 Pd(II)-催化吲哚的区域选择性 2-烷基化：机制和应用

  摘要：

  基于降冰片烯介导的区域选择性级联 CH 活化，开发了钯催化的游离 NH 吲哚的直接 2-烷基化反应。通过核磁共振光谱分析、关键中间体的表征、氘标记实验和动力学研究来研究详细的反应机理。结果表明催化循环起作用，其中形成N-降冰片烯型钯环作为关键中间体。烷基溴氧化加成到该中间体的 Pd(II) 中心是反应的限速步骤。这种吲哚 2-烷基化方法的合成效用通过其在天然产物全合成中的应用得到了证明。以吲哚 2-烷基化反应为关键步骤，建立了一种新的、通用的合成蚕豆生物碱的策略，

  DOI：

  10.1021/ja3058138

文献信息

• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.