3-(2-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one | 328086-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 328086-34-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 332.474
• InChiKey: ZTELJVKEAUCLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到4-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-3-{2-[3-(2-methoxyphenyl)propioloyl]phenyl}-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-通过苯并吡喃离子的 [4 + 2] 环加成促进 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-炔基苯的均二聚化：获得结构独特的萘

  摘要：

  在这里，我们报告了 Ag( I ) 促进的 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzos 的均二聚化，用于合成结构新颖和功能化的萘衍生物。这种转变对存在于炔烃上的烷基和芳基表现出广泛的范围。对照实验的观察结果表明可能的机制为（i）通过头尾[4 + 2]环加成原位产生的苯并吡喃离子中间体的均二聚化，然后是（ii）竞争性开环与。加合物的脱羰芳构化分别得到甲酰化和去甲酰化萘。

  DOI：

  10.1039/d1ob02229f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926

文献信息

• Formation of Benzo[<i>b</i>]fluorenes and the Benzo[<i>a</i>]fluorene Core of the Fluostatins by Cyclization of Diaryldiynones
  作者：Carmen Atienza、Cristina Mateo、Óscar de Frutos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0067336

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]Thermal cyclization of 1-[2-(trimethylsiiylethynyl)phenyl]-3-arylpropinones was expected to give benzo[b]fluorenones. However, benzo[a] fluorenones were also formed as a result of a new rearrangement. These tetracycles possess the core structure of the fluostatins and isoprekinamycin.
• Synthesis of the Benzo[b]fluorene Core of the Kinamycins by Arylalkyne–Allene and Arylalkyne–Alkyne Cycloadditions
  作者：Esther González-Cantalapiedra、Óscar de Frutos、Carmen Atienza、Cristina Mateo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200500926

  日期：2006.3

  Arylalkyne–allene and arylalkyne–alkyne cycloadditions yields benzo[a]fluorenones, which are related to the tetracyclic core of the kinamycins. In the arylalkyne–alkyne cycloadditions, we found a rearrangement that produces benzo[a]fluorenones, in addition to the expected benzo[b]fluorenones. This rearrangement could be suppressed in the presence of phenol, which allowed the synthesis of 4,9-dimet

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)
• Ag(<scp>i</scp>)-Promoted homo-dimerization of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes <i>via</i> a [4 + 2] cycloaddition of benzopyrylium ions: access to structurally unique naphthalenes
  作者：Beeraiah Baire、Jampani Santhi

  DOI：10.1039/d1ob02229f

  日期：——

  Herein we report a Ag(I)-promoted homo-dimerization of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes for the synthesis of structurally novel and functionalized naphthalene derivatives. This transformation exhibits a broad scope for the alkyl as well as aryl groups present on alkynes. Observations made from control experiments suggest the possible mechanism as (i) the homo-dimerization of the in situ generated

  在这里，我们报告了 Ag( I ) 促进的 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzos 的均二聚化，用于合成结构新颖和功能化的萘衍生物。这种转变对存在于炔烃上的烷基和芳基表现出广泛的范围。对照实验的观察结果表明可能的机制为（i）通过头尾[4 + 2]环加成原位产生的苯并吡喃离子中间体的均二聚化，然后是（ii）竞争性开环与。加合物的脱羰芳构化分别得到甲酰化和去甲酰化萘。