3-oxo-3-phenylpropyl (E)-5-methylhex-2-enoate | 1032606-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenylpropyl (E)-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 1032606-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: REKCGSCJPOICDL-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenylpropyl (E)-5-methylhex-2-enoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (+/-)-(3R,4S)-4-hydroxy-4-methyl-3-(3-methylbutyl)-4-phenyltetrahydropyran-2-one 、 (+/-)-(3R,4R)-4-hydroxy-4-methyl-3-(3-methylbutyl)-4-phenyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性镍催化还原醛醇环化：范围和机理洞察

  摘要：

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja0775624
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhex-2-enoic acid chloride 、 3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到3-oxo-3-phenylpropyl (E)-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性镍催化还原醛醇环化：范围和机理洞察

  摘要：

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja0775624