6-(1,4-dioxan-2-yl)-8-methoxyphenanthridine | 1643386-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,4-dioxan-2-yl)-8-methoxyphenanthridine
• CAS: 1643386-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VNQFKCANAPLVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-isocyano-4'-methoxy-1,1'-biphenyl 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到6-(1,4-dioxan-2-yl)-8-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine

  摘要：

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5118-7

文献信息

• tert-Butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane: efficient synthesis of 6-alkyl phenanthridines via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Zheng-Yang Gu、Xiang Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc00743c

  日期：——

  of 6-alkyl phenanthridines by tert-butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane was established. Two new C-C bonds were formed in this reaction via a sequential C(sp(3))-H/C(sp(2))-H bond functionalization under metal-free conditions.

  建立了通过过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的2-异氰基联芳基与1,4-二恶烷的插入构建6-烷基菲啶的有效方法。在无金属条件下通过顺序C（sp（3））-H / C（sp（2））-H键官能化在此反应中形成两个新的CC键。