(S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(phenanthren-9-yl)butyric acid | 672964-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(phenanthren-9-yl)butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-phenanthren-9-ylbutanoic acid
• CAS: 672964-71-5
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₄
• 分子量: 501.582
• InChiKey: WWUFTGYKGLATNN-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-精氨酸 、 (S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(phenanthren-9-yl)butyric acid 以99%的产率得到(R)-2-Amino-5-guanidino-pentanoic acid [(S)-1-((R)-1-carbamoyl-4-guanidino-butylcarbamoyl)-3-phenanthren-9-yl-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  非天然芳族α-氨基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.200305421
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Hydroxymethyl-3-phenanthren-9-yl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-4-(phenanthren-9-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  非天然芳族α-氨基酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们提出了两种互补方法，用于非天然α-氨基酸与芳香族或杂芳香族侧链的立体选择性合成。一种方法基于蛋氨酸的化学转化，而另一种方法则应用甘氨酸的立体选择性Myers烷基化。所得产物类型在甘氨酸和芳族取代基之间的连接基长度上不同。由于蛋氨酸和伪麻黄碱都可以以两种绝对构型使用，因此可以克量级获得具有C（2）或C（3）接头的R-或S-构型对映纯氨基酸。在每种情况下，合成的关键步骤是不饱和结构单元9和17的硼氢化，然后进行钯催化的Suzuki与芳基卤化物的交叉偶联。在基本的铃木条件下，在某些情况下必须注意立体化学的完整性。报告了我们最初遇到的困难以及最终的“防种族化”程序。为α-氨基酸选择的保护基应与固相肽合成相容。一系列三肽的成功合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.200305421

文献信息

• Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids by a Heck Reaction
  作者：Marcel Suhartono、Markus Weidlich、Torsten Stein、Michael Karas、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.200701124

  日期：2008.3

  Cbz-protected derivative of vinylglycinol, safely available from methionine, undergoes efficient Heck coupling reactions in high yields. The resulting products can be converted into enantiopure α-amino acids with aromatic and heteroaromatic side-chains. Compound 6a, a brightly fluorescent Fmoc-protected pyrene amino acid is of special interest. Tripeptide 8a, composed of this building block and two arginines

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)