[(S)-2-((4R,5S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 161365-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(S)-2-((4R,5S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 161365-40-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: WRBUVYKQWPAHLN-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((4R,5S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-4-[(4R,5S)-5-((S)-2-Amino-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ester and ketone analogues of 1-deoxynojirimycin and castanospermine

  摘要：

  1-Amino-1-deoxy-D-glucitol (3) was converted into the 3,4;5,6-di-O-isopropylidene protected ammonium salt 17 which was transformed further into the trans-fused piperidine acetonides 4-8 in six steps and 23-32% overall yield. In the final step, ring closure was effected via cleavage of the N-Boc group of intermediates 27-29 with trimethylsilyl iodide: this enabled internal, face selective 1,4-addition of the free amino group to the (5,6)-alpha,beta-unsaturated carbonyl moiety. Further modification and (or) deprotection of compounds 4-8 afforded the piperidine and indolizidine imino sugars 9-12 and 14-15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00794-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(S)-2-((4R,5S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的7-羰基同系物的合成

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇的3,4; 5,6-二-O-异亚丙基盐衍生物转化为N- Boc保护的（5,6）-α，β-不饱和7-羰基化合物。通过脱保护和分子内1，4-加成氨基进行向标题哌啶产物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88424-2