methyl (3E)-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,4,8-tetradeoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-D-xylo-oct-3-enonate | 196406-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3E)-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,4,8-tetradeoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-D-xylo-oct-3-enonate
• CAS: 196406-74-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₉
• 分子量: 417.456
• InChiKey: HKVAMVRHGUWIAO-UEPJRXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E)-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,4,8-tetradeoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-D-xylo-oct-3-enonate 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 2-[1-[(4R,5R)-5-((S)-2-Amino-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-meth-(E)-ylidene]-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的7-羰基同系物的合成

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇的3,4; 5,6-二-O-异亚丙基盐衍生物转化为N- Boc保护的（5,6）-α，β-不饱和7-羰基化合物。通过脱保护和分子内1，4-加成氨基进行向标题哌啶产物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88424-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glucitol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3E)-8-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-2,3,4,8-tetradeoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-D-xylo-oct-3-enonate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的7-羰基同系物的合成

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇的3,4; 5,6-二-O-异亚丙基盐衍生物转化为N- Boc保护的（5,6）-α，β-不饱和7-羰基化合物。通过脱保护和分子内1，4-加成氨基进行向标题哌啶产物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88424-2

文献信息

• The synthesis of ester and ketone analogues of 1-deoxynojirimycin and castanospermine
  作者：Frans Compernolle、Gert Joly、Koen Peeters、Suzanne Toppet、Georges Hoornaert、Amuri Kilonda、Babady-Bila

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00794-1

  日期：1997.9

  1-Amino-1-deoxy-D-glucitol (3) was converted into the 3,4;5,6-di-O-isopropylidene protected ammonium salt 17 which was transformed further into the trans-fused piperidine acetonides 4-8 in six steps and 23-32% overall yield. In the final step, ring closure was effected via cleavage of the N-Boc group of intermediates 27-29 with trimethylsilyl iodide: this enabled internal, face selective 1,4-addition of the free amino group to the (5,6)-alpha,beta-unsaturated carbonyl moiety. Further modification and (or) deprotection of compounds 4-8 afforded the piperidine and indolizidine imino sugars 9-12 and 14-15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.