3,3-diallyl-6-(furan-2-yl)-4-phenylisoindolin-1-one | 1620550-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diallyl-6-(furan-2-yl)-4-phenylisoindolin-1-one
• CAS: 1620550-79-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: XCGXMHCUQAGFMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  573.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-5-(furan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3,3-diallyl-6-(furan-2-yl)-4-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环烷基乙酸与烷基亚甲基丙二腈的一锅区域选择性合成间-三联苯。

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法，该方法通过区域选择性[3 + 3]消除硝基的序列，涉及硝基链烯和烷基亚甲基丙二酸酯的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯合成方法，来合成间三联苯。该反应在温和的条件下（Et 3 N，室温）以区域选择性的方式进行，从而得到各种带有芳基，杂芳基和苯乙烯基的间-三联苯基。这种新颖的[3 + 3]环空反应利用了MBH乙酸酯的1,3-双亲电特性和亚烷基丙二腈的1,3-双亲核特性，并以包括S N 2'取代，分子内6-内-trig的级联方式进行迈克尔加法和双重淘汰。还已经证明了产物的代表性合成转化，例如，转化为间-叔苯基衍生的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo501193h