7,12-Dihydrobenz[a]anthracene | 16434-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,12-Dihydrobenz[a]anthracene
• 英文别名: 7,12-dihydrotetraphene；benz[a]anthracene；7,12-dihydro-benz[a]anthracene；7,12-Dihydro-benz[a]anthracen；7,12-Dihydro-benzanthracen；7.12-Dihydrobenzanthracen；7,12-Dihydrobenzo[a]anthracene
• CAS: 16434-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: WIEUPINIIPQUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-Dihydrobenz[a]anthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯并蒽-7,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF ALKALI METALS WITH POLYCYCLIC HYDROCARBONS: 1,2-BENZANTHRENE, 1,2,5,6-DIBENZANTHRACENE AND METHYLCHOLANTHRENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01233a005
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基甲基)苯甲酸 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,12-Dihydrobenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Guth, Michael; Kirmse, Wolfgang, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 606 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF₃·2CF₃CH₂OH (BF₃·2TFE), an Efficient Superacidic Catalyst for Some Organic Synthetic Transformations
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Eric R. Marinez、Pierre M. Esteves、Golam Rasul、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo0604181

  日期：2006.5.1

  acid strength to at least that of 100% anhydrous sulfuric acid for various acid-catalyzed organic transformations such as isomerizations, rearrangements, ionic hydrogenation of various ketones, and aromatics with triethylsilane and nitration of aromatics with metal nitrate. Studies of the pivalaldehyde−methyl isopropyl ketone rearrangement and the benzopinacol to phenanthrene transformation suggest

  发现BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH络合物是一种非常有效的超酸性催化剂，其酸强度至少可与100％无水硫酸相比，可用于各种酸催化的有机转化，如异构化，重排，各种酮的离子加氢，芳族化合物与三乙基硅烷的反应，以及芳族化合物与金属硝酸盐的硝化作用。对新戊醛-甲基异丙基酮重排和苯并频哪醇向菲的转化的研究表明，该复合物的酸度与100％无水硫酸相当。1：2三氟化硼-三氟乙醇配合物的结构和性质已使用NMR（1 H，13 C，19 F，11 B）和DFT计算在B3LYP / 6-311 ++ G ** // B3LYP / 6-31G *级别进行。
• Birch Reduction of Aromatic Compounds by Inorganic Electride [Ca₂N]^+•e^– in an Alcoholic Solvent: An Analogue of Solvated Electrons
  作者：Byung Il Yoo、Ye Ji Kim、YoungMin You、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02094

  日期：2018.11.16

  inorganic electride [Ca2N]+•e– promotes the Birch reduction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and naphthalene under alcoholic solvent in the vicinity of room temperature as a solid-type analogy to solvated electrons in alkali metal ammonia solutions. The anionic electrons from electride [Ca2N]+•e– are transferred to PAHs and naphthalene via alcoholysis in a polar cosolvent medium. It is noteworthy

  在碱金属-氨溶液中通过溶剂化电子使芳香体系的桦木还原被广泛认为是使高度稳定的π共轭有机体系官能化的关键反应。尽管在还原剂和反应条件方面桦木还原方面有最新进展，但在温和条件下开发简单有效的桦木反应仍存在挑战。在这里，我们证明，无机醇[Ca 2 N] + • e –在室温附近的醇溶剂下，可促进多环芳烃（PAHs）和萘的桦木还原，这类似于固体中的溶剂化电子金属氨溶液。驻极体中的阴离子电子[Ca 2N] + • e –在极性助溶剂介质中通过醇解转移到PAHs和萘中。值得注意的是，向氢化产物的高转化率归因于98％的极高的电子转移效率。这种利用无机驻极体的简单方案为还原芳族化合物提供了直接而实用的策略，并为合成化学提供了出色的还原剂。
• Photoreduction of aromatic compounds via amine exciplexes
  作者：Nien-chu C Yang、Chiang Wei-Long、John R Langan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81308-3

  日期：1984.1

  Many cata and peri condensed polynuclear aromatic compounds were reduced smoothly by sodium borohydride in absolute ethanol in the presence of a tertiary amine to give products in good yields.

  在叔胺存在下，在无水乙醇中的硼氢化钠可将许多催化和周边缩合的多核芳族化合物顺利还原，从而获得高收率的产物。
• Metal-free hydrogenation catalysis of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Yasutomo Segawa、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c2cc37190a

  日期：——

  The frustrated Lewis pair, B(C(6)F(5))(3)/Ph(2)PC(6)F(5), acts as an efficient catalyst for the hydrogenation of the polycyclic hydrocarbons including anthracene derivatives, tetracene and tetraphene, at 80 degrees C and 100 atm H(2) pressure via a mechanism involving protonation of polyaromatic species followed by hydride transfer.

  沮丧的路易斯对（B（C（6）F（5））（3）/ Ph（2）PC（6）F（5）可作为氢化包括蒽衍生物，并四苯的多环烃的有效催化剂和四苯芬，在80摄氏度和100个大气压H（2）压力下通过一种机制涉及多芳族物质的质子化，然后进行氢化物转移。
• Regioselective catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons under mild conditions
  作者：Peter P. Fu、Hong M. Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01302a010

  日期：1980.7