2-(萘-1-基甲基)苯甲酸 | 69238-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylmethyl)benzoic acid
• CAS: 69238-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: MVMGFRNEEUFWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基甲基)苯甲酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7(12H)-benzanthracenone
  参考文献：
  名称：

  CXXXVII.—多环芳烃。第I部分1-和2-苯基蒽及其衍生物1：2-苯并蒽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001087
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基萘 在 盐酸 、 三氯化铝 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(萘-1-基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过邻芳基苯甲酸介导的苄基环化反应直接合成γ-取代的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  涵盖了由相关的邻芳基苯甲酸直接合成γ-取代的酞酸酯，产率为48-85％。在含水介质中在过氧二硫酸盐-铜（II）氯化物存在下进行直接氧化。该反应是高度区域选择性的，并且通过非常稳定的苄基自由基中间体仅产生γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400520

文献信息

• Plant-growth substances: ω-aryl- and ω-aryloxy-alkylcarboxylic acids
  作者：K. Gaimster

  DOI：10.1002/jsfa.2740070504

  日期：1956.5

  carboxylic acids of the type R[CH2] CO2H have been synthesized in connexion with studies of plant-growth activity. They include the first six or seven members of five homologous series of ω-substituted alkylcarboxylic acids, namely o-methoxyphenoxy-, p-chlorophenoxy-, 2:4-dichlorophenoxy-, 2:4:5-trichlorophenoxy- and 1-naphthyl-alkylcarboxylic acids; and five 1-naphthyl-alkylcarboxylic acids in which

  结合植物生长活性的研究，合成了许多 R[CH2]CO2H 型羧酸。它们包括 ω-取代的烷基羧酸的五个同源系列的前六或七个成员，即邻甲氧基苯氧基-、对氯苯氧基-、2:4-二氯苯氧基-、2:4:5-三氯苯氧基-和 1-萘基-烷基羧酸；和五个1-萘基-烷基羧酸，其中烷基链被支化或以其他方式改性。苯氧酸是通过经典方法制备的，但对于许多 1-萘酸，采用了涉及使用有机镉化合物的方法。
• Triarylmethanes and their Medium‐Ring Analogues by Unactivated Truce–Smiles Rearrangement of Benzanilides
  作者：Roman Abrams、Mehul H. Jesani、Alex Browning、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202102192

  日期：2021.5.10

  Intramolecular nucleophilic aromatic substitution (Truce–Smiles rearrangement) of the anions of 2‐benzyl benzanilides leads to triarylmethanes in an operationally simple manner. The reaction succeeds even without electronic activation of the ring that plays the role of electrophile in the SNAr reaction, being accelerated instead by the preferred conformation imposed by the tertiary amide tether. The

  2-苄基苯甲酰苯胺阴离子的分子内亲核芳族取代（Truce-Smiles重排）导致三芳基甲烷的操作简单。即使没有在S N Ar反应中起亲电作用的环的电子活化反应也能成功进行，反而会被叔酰胺系链所施加的优选构象所加速。可以除去产物的酰胺取代基或将其转化为替代的官能团。反应的扩环变体（n至n + 4）为双苯并稠合的10或11个成员的中环内酰胺提供了一条途径。Hammett分析得出的ρ值与部分协调的反应机理的操作一致。
• Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Chunmei Li、Meichao Li、Zhenlu Shen、Miaomiao Hu、Jiangyu Yang、Mengyu Niu、Meng Xu

  DOI：10.1055/a-2185-4286

  日期：——

  A functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds was established through a mild metal-free intramolecular lactonization protocol in the presence of DDQ/tert-butyl nitrite as photocatalysts, allowing practical and low-cost access to a series of phthalide products in moderate to excellent yields. Compared with many existing methodologies, this visible-light-driven process exhibits an excellent substrate scope and fascinating features, including the formation of water as the sole byproduct, an abundant and green energy source, commercially available catalysts, and room-temperature reaction. Finally, detailed mechanistic investigations clearly revealed the role of the photocatalysts and molecular oxygen.

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。
• Chlorobenzene-driven palladium-catalysed lactonisation of benzoic acids
  作者：Masahiro Abe、Akiho Mizukami、Emi Yoshida、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1039/d3ra08176a

  日期：——

  Herein, we developed a palladium-catalysed C–H cyclisation of benzoic acids in chlorobenzene without additional oxidants. The key to the success of these reactions is the use of chlorobenzene, which serves a dual role as a solvent and an oxidant, thus providing a simple and efficient method for synthesising phthalides.

  在此，我们开发了一种钯催化苯甲酸在氯苯中的 C-H 环化反应，无需额外的氧化剂。这些反应成功的关键是氯苯的使用，它具有溶剂和氧化剂的双重作用，从而为合成苯酞提供了一种简单有效的方法。
• Guth, Michael; Kirmse, Wolfgang, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 606 - 613
  作者：Guth, Michael、Kirmse, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——