2-O-benzyl-7-deoxypancratistatin | 892858-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2-O-benzyl-7-deoxypancratistatin
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-2-benzyloxy-1,3,4-trihydroxy-1,3,4,4a,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pentathridin-6-one；(1R,2S,3S,4S,4Ar,11bR)-1,3,4-trihydroxy-2-phenylmethoxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 892858-93-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: FJULVDAJWUVRAE-MUJBESKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-7-deoxypancratistatin 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(+)-7-脱氧水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,4aR,11bR)-4-benzyloxy-2,3-dihydroxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1-(2,2,2-trichloroacetylamino)-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-O-benzyl-7-deoxypancratistatin
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429