D-lactoyl(OAc)-D-Ala-γ-D-Glu(α-OBzl)-(L)-Boc-(D)meso-A₂pm(D)-NHNHBoc-(L)-Gly | 76490-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-lactoyl(OAc)-D-Ala-γ-D-Glu(α-OBzl)-(L)-Boc-(D)meso-A₂pm(D)-NHNHBoc-(L)-Gly
• CAS: 76490-19-2；76548-48-6；76548-52-2；76548-57-7；79390-11-7
• 化学式: C₃₉H₅₉N₇O₁₅
• 分子量: 865.935
• InChiKey: MKMLJLQXSKZASL-UXWAOUJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  312.06
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lactoyl(OAc)-D-Ala-γ-D-Glu(α-OBzl)-(L)-Boc-(D)meso-A₂pm(D)-NHNHBoc-(L)-Gly 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-4-[(1S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-6-oxo-hexylcarbamoyl]-2-[(R)-2-((R)-2-hydroxy-propionylamino)-propionylamino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  研究免疫刺激肽FK-156与相关化合物的构效关系。I.FK-156的立体异构体类似物的合成。

  摘要：

  我们合成了一种免疫刺激微生物代谢物 FK-156 (1) 的五种立体异构体类似物 2-6，并对其进行了免疫刺激活性筛选。结果表明，在与其他氨基酸结合的部位，谷氨酸的 D-构型和二氨基丙二酸的 L-构型是必不可少的，而乳酸和丙氨酸的构型对 FK-156 系列的生物活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2925
• 作为产物：
  描述：

  ()-(+)-2-乙酰氧基丙酰氯 在 N-甲基吗啉 、 牛血清白蛋白 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 D-lactoyl(OAc)-D-Ala-γ-D-Glu(α-OBzl)-(L)-Boc-(D)meso-A₂pm(D)-NHNHBoc-(L)-Gly
  参考文献：
  名称：

  研究免疫刺激肽FK-156与相关化合物的构效关系。I.FK-156的立体异构体类似物的合成。

  摘要：

  我们合成了一种免疫刺激微生物代谢物 FK-156 (1) 的五种立体异构体类似物 2-6，并对其进行了免疫刺激活性筛选。结果表明，在与其他氨基酸结合的部位，谷氨酸的 D-构型和二氨基丙二酸的 L-构型是必不可少的，而乳酸和丙氨酸的构型对 FK-156 系列的生物活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2925