5-azidomethyl-2,4,6-triethylisophthalaldehyde | 1454581-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azidomethyl-2,4,6-triethylisophthalaldehyde
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-2,4,6-triethylbenzene-1,3-dicarbaldehyde；5-(azidomethyl)-2,4,6-triethylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1454581-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: GHXUSMXLHHPJNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidomethyl-2,4,6-triethylisophthalaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过具有反式-1,2-二氨基环己烷配体的新型Zn（ii）配合物进行磷酸盐结合。在水中有效识别阴离子†

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了一种新的磷酸根阴离子合成受体的结合性能，该结合了金属离子配位与静电和氢键相互作用。通过将亚氨基二乙酸（IDA）片段作为Zn（II）结合位点与含有两个反式-1,2-二氨基环己烷（DAC）单元和吡咯环的多胺大环部分作为阳离子结合物来获得上述受体位点，形成一个适应性结构，适当地跨越了二齿和三齿磷酸盐的长度。电位测量以及1 H和31 P NMR研究表明，在宽的pH范围（包括具有生理意义的值）中，Zn（II）受体的复合物结合二磷酸和三磷酸酯，例如ADP，ATP，焦磷酸酯（PP）和三磷酸酯（TP），远胜于单磷酸酯（MP），并且TP与甲基亚氨基二乙酸甲酯（MIDA）的结合较弱Zn（II）结合位点。除了对其他磷酸盐具有优异的选择性外，对TP的亲和力是迄今为止在水中对Zn（II）配合物的最大报道。

  DOI：

  10.1039/c4ob02321h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(bromomethyl)-5-azidomethyl-2,4,6-triethylbenzene 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-azidomethyl-2,4,6-triethylisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的分子识别的吡咯三脚架受体：二甘露糖苷的异位受体

  摘要：

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。

  DOI：

  10.1002/chem.201204298

文献信息

• Phosphate binding by a novel Zn(<scp>ii</scp>) complex featuring a trans-1,2-diaminocyclohexane ligand. Effective anion recognition in water
  作者：Oscar Francesconi、Matteo Gentili、Francesco Bartoli、Andrea Bencini、Luca Conti、Claudia Giorgi、Stefano Roelens

  DOI：10.1039/c4ob02321h

  日期：——

  work we have investigated the binding properties of a new synthetic receptor for phosphate anions that combines metal ion coordination with electrostatic and H-bonding interactions. The described receptor is obtained by assembling an iminodiacetic (IDA) fragment, as a Zn(II) binding site, with a polyamine macrocyclic portion containing two trans-1,2-diaminocyclohexane (DAC) units and a pyrrole ring, as

  在这项工作中，我们研究了一种新的磷酸根阴离子合成受体的结合性能，该结合了金属离子配位与静电和氢键相互作用。通过将亚氨基二乙酸（IDA）片段作为Zn（II）结合位点与含有两个反式-1,2-二氨基环己烷（DAC）单元和吡咯环的多胺大环部分作为阳离子结合物来获得上述受体位点，形成一个适应性结构，适当地跨越了二齿和三齿磷酸盐的长度。电位测量以及1 H和31 P NMR研究表明，在宽的pH范围（包括具有生理意义的值）中，Zn（II）受体的复合物结合二磷酸和三磷酸酯，例如ADP，ATP，焦磷酸酯（PP）和三磷酸酯（TP），远胜于单磷酸酯（MP），并且TP与甲基亚氨基二乙酸甲酯（MIDA）的结合较弱Zn（II）结合位点。除了对其他磷酸盐具有优异的选择性外，对TP的亲和力是迄今为止在水中对Zn（II）配合物的最大报道。
• Pyrrolic Tripodal Receptors for the Molecular Recognition of Carbohydrates: Ditopic Receptors for Dimannosides
  作者：Oscar Francesconi、Cristina Nativi、Gabriele Gabrielli、Matteo Gentili、Marco Palchetti、Beatrice Bonora、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201204298

  日期：2013.8.26

  designed receptors being the most effective receptors of the set, together with a distinct preference of the dimannosides for the (S) enantiomer of the receptor in all cases. A 3D view of the recognition mode was elucidated by a combined NMR spectroscopic/molecular modeling approach, showing the dimannoside included in the cleft of the receptor. Compared to the monotopic precursors, the ditopic receptors

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。