1,3-di(bromomethyl)-5-azidomethyl-2,4,6-triethylbenzene | 259268-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di(bromomethyl)-5-azidomethyl-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: [3,5-bis(bromomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methyl azide；1-azidomethyl-3,5-dibromomethyl-2,4,6-triethylbenzene；1-(Azidomethyl)-3,5-bis(bromomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• CAS: 259268-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₁Br₂N₃
• 分子量: 403.16
• InChiKey: DUJBBGNBCBLSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(bromomethyl)-5-azidomethyl-2,4,6-triethylbenzene 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的分子识别的吡咯三脚架受体：二甘露糖苷的异位受体

  摘要：

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。

  DOI：

  10.1002/chem.201204298
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到1,3-di(bromomethyl)-5-azidomethyl-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions

  摘要：

  已经合成了具有四个主氨基的氮杂杯[4]芳烃（4）。合成是通过从两个易于合成的结构单元开始的一步环化反应完成的。1H NMR光谱表明，这种氮杂杯芳烃更喜欢锥形构象，但在室温下，不同构象之间会发生快速相互转换。结果表明，4是一种有用的受体，可用于检测水溶液中的各种阴离子客体，如肌醇三磷酸（IP3）。在竞争性结合测定中，缓冲水溶液中的阴离子客体取代了4内的荧光探针，导致荧光强度发生变化。在果糖1,6-二磷酸存在下，4的NMR光谱表明，该客体结合在采用锥形构象的空腔内。

  DOI：

  10.1039/a904607k

文献信息

• Systematic Dissection of an Aminopyrrolic Cage Receptor for β-Glucopyranosides Reveals the Essentials for Effective Recognition
  作者：Oscar Francesconi、Matteo Gentili、Cristina Nativi、Ana Ardá、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201400365

  日期：2014.5.12

  structures designed for the recognition of glucosides has been obtained by systematically destructuring a tripodal aminopyrrolic cage receptor that selectively recognizes octyl‐β‐D‐glucopyranoside (OctβGlc). NMR spectroscopy and isothermal titration calorimetry binding measurements showed that cleavage of one pillar of the cage was beneficial to the binding properties of the receptor, as long as two residual

  通过系统性地破坏选择性识别辛基-β - D的三脚架氨基吡咯笼受体，获得了一组设计用于识别糖苷的结构。吡喃吡喃糖苷（OctβGlc）。NMR光谱法和等温滴定量热法结合测量结果表明，只要存在两个残存的裂解残基氨基，笼子的一个残基的裂解对受体的结合特性是有益的。除去这两个残余氨基基团导致亲本笼型受体的单环类似物对OctβGlc的亲和力显着丧失。尽管失去了预先组织的结构，但通过用两个氨基吡咯氢键合臂取代了一个柱子，从而实现了结合能力的显着提高。与笼状受体相反，即使在竞争性培养基（氯仿中30％DMF）中也观察到OctβGlc的识别。通过NMR光谱和分子模型计算进行溶液中的结构研究，导致阐明了侧臂单环受体的3D结合模式; 这突出了氨基的关键作用，并证明了轮状烷样复合物的出现，该复合物具有穿过大环的葡糖苷的辛基链。
• Pyrrolic Tripodal Receptors for the Molecular Recognition of Carbohydrates: Ditopic Receptors for Dimannosides
  作者：Oscar Francesconi、Cristina Nativi、Gabriele Gabrielli、Matteo Gentili、Marco Palchetti、Beatrice Bonora、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201204298

  日期：2013.8.26

  designed receptors being the most effective receptors of the set, together with a distinct preference of the dimannosides for the (S) enantiomer of the receptor in all cases. A 3D view of the recognition mode was elucidated by a combined NMR spectroscopic/molecular modeling approach, showing the dimannoside included in the cleft of the receptor. Compared to the monotopic precursors, the ditopic receptors

  合成的二位受体设计用于二甘露糖苷的分子识别，其方法是通过桥接两个单位单元，有效识别甘露糖苷与适当大小和柔性的连接基，并赋予氢键基团。通过极性有机介质（在氯仿中30-40％DMF）中的NMR光谱和等温滴定热量法（ITC）测定了与生物学相关的Manα（1-2）Man二糖对α和β糖苷的亲和力。在大多数情况下，观察到在微摩尔范围内具有显着的选择性和亲和力，其中两个新设计的受体是该组中最有效的受体，并且二甘露糖苷对（S）在所有情况下的受体对映体。通过结合的NMR光谱/分子建模方法阐明了识别模式的3D视图，显示了受体缝隙中包含的双甘露糖苷。与单位前体相比，双位受体显示出明显改善的识别特性，证明了模块化受体设计对双糖识别的功效。
• Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions
  作者：Kenichi Niikura、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/a904607k

  日期：——

  The synthesis of an azacalix[4]arene (4) having four primary amino groups on the upper rim has been achieved. The synthesis was accomplished by a one-step cyclization starting from two easily synthesized building blocks. 1H NMR spectra indicate that this azacalixarene prefers a cone conformation, but that rapid interconversion among different conformations occurs at room temperature. It is shown that 4 is a useful receptor for sensing various anionic guests, such as inositol triphosphate (IP3), in aqueous solution. In a competition binding assay, fluorescent probes bound within 4 were replaced by anionic guests in buffered aqueous solution, causing a modulation in the fluorescence intensity. NMR spectra of 4 in the presence of fructose 1,6-diphosphate suggest that this guest is bound inside the cavity which adopts a cone conformation.

  已经合成了具有四个主氨基的氮杂杯[4]芳烃（4）。合成是通过从两个易于合成的结构单元开始的一步环化反应完成的。1H NMR光谱表明，这种氮杂杯芳烃更喜欢锥形构象，但在室温下，不同构象之间会发生快速相互转换。结果表明，4是一种有用的受体，可用于检测水溶液中的各种阴离子客体，如肌醇三磷酸（IP3）。在竞争性结合测定中，缓冲水溶液中的阴离子客体取代了4内的荧光探针，导致荧光强度发生变化。在果糖1,6-二磷酸存在下，4的NMR光谱表明，该客体结合在采用锥形构象的空腔内。