1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one | 14161-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 14161-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NYKQLWBUDRBTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 、 碳酸氢铵 、 二环己胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-phenyl-4-(4-methylphenyl)-4-(pyridin-4-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续光诱导电子转移对环丙烷进行光催化还原氮杂烯基化：获得α-季氮杂烯的简单途径†

  摘要：

  α-Azaarene 季碳中心在药物分子中普遍存在，这使得高效合成方法的开发引起了极大的兴趣。在此，我们描述了一种前所未有的方法，通过采用各种 2,2-二取代环芳基酮与现成的氰基芳烃的光催化还原偶联来构建α全碳季碳中心氮杂烯。该反应以高效率进行，表现出与各种官能团的出色相容性，并表现出高化学选择性和区域选择性。机理研究表明，连续光诱导电子转移 （ConPET） 在具有更强还原能力的光催化剂的形成中起着至关重要的作用，最终能够在温和和无过渡金属的条件下实现未反应性 π 键的直接还原转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400508
• 作为产物：
  描述：

  在 phenyl metal salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称加氢：手性烯丙基胺的一种有效方法。

  摘要：

  镍/（S，S）-Ph-BPE络合物催化α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称氢化反应已开发出一种有效的合成手性烯丙基胺的途径。在此转化过程中，各种α，β-不饱和酮亚胺都具有良好的耐受性，可以提供高收率和出色的ee值（高达99％的收率，高达99％的ee）的手性烯丙基胺。还实现了催化剂负载为0.2摩尔％的克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03365

文献信息

• Difluorination of Functionalized Aromatic Olefins Using Hypervalent Iodine/HF Reagents
  作者：Tsugio Kitamura、Kento Yoshida、Shota Mizuno、Azusa Miyake、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02473

  日期：2018.12.21

  The hypervalent iodine/HF reagent consisting of PhIO and HF·py was found to be effective for fluorination of functionalized aromatic olefins bearing synthetically important carbonyl and hydroxyl groups. Fluorination of 1,3-diphenyl-2-propen-1-one with PhIO/HF·py reagent in CH2Cl2 at room temperature gave 3,3-difluoro-1,2-diphenyl-1-propanone in high yield. Other α-aryl-α,β-unsaturated ketones underwent

  发现由PhIO和HF·py组成的高价碘/ HF试剂可有效氟化带有合成重要羰基和羟基的官能化芳族烯烃。室温下，用PhIO / HF·py试剂在CH 2 Cl 2中对1,3-二苯基-2-丙-1-酮进行氟化，从而高收率得到3,3-二氟-1,2-二苯基-1-丙酮。其他α-芳基-α，β-不饱和酮经过氟化反应以高到高收率得到芳基2,2-二氟乙基酮衍生物。使用p催化氟化α-芳基-α，β-不饱和酮-TolI / HF·py / mCPBA试剂系统也运行良好。此外，用PhIO / HF·py试剂对肉桂醇衍生物进行氟化反应进行得很顺利，从而以中等收率得到了2-芳基-3,3-二氟-1-丙醇。
• PRODUCTION METHOD FOR FLUOROMETHYL DERIVATIVE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210206740A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  A method for producing a fluoromethyl derivative represented by formula (1), the method including step A of reacting an alkene compound represented by formula (2) with a fluorine source represented by formula MF n , in the presence of a hypervalent-iodine aromatic compound (1a), or in the presence of an aromatic iodine compound (1b) and an oxidant (A) to fluorinate the alkene compound.

  生产一种由式（1）表示的氟甲基衍生物的方法，该方法包括步骤A，即在存在过量碘芳香化合物（1a）或芳香碘化合物（1b）和氧化剂（A）的情况下，通过将式（2）表示的烯烃化合物与式MFn表示的氟源反应来氟化烯烃化合物。
• Enantioselective conjugate hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Huan Yang、Guanglin Weng、Dongmei Fang、Changjiang Peng、Yuanyuan Zhang、Xiaomei Zhang、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c9ra01180c

  日期：——

  Enantioselective conjugate hydrosilylation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones was realized. In the presence of a chiral picolinamide–sulfonate Lewis base catalyst, the reactions provided various chiral ketones bearing a chiral center at the β-position in up to quantitative yields with moderate enantioselectivities.

  实现了β,β-二取代的α,β-不饱和酮的对映选择性共轭氢化硅烷化。在手性吡啶甲酰胺-磺酸盐路易斯碱催化剂的存在下，反应提供了各种在β位带有手性中心的手性酮，其产率高达定量，具有中等的对映选择性。
• Group migrations of carbene centers. Pyrolysis of the sodium salts of .alpha.-arylisobutyrophenone tosylhydrazones
  作者：John A. Landgrebe、Allen G. Kirk

  DOI：10.1021/jo01286a047

  日期：1967.11