[(2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate | 193891-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 193891-03-1
• 化学式: C₄₀H₄₁N₇O₁₀
• 分子量: 779.806
• InChiKey: FFWXOOBMYNWTFX-MJHCOXIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite> 、 [(2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LIII部分。单体和三聚体虫草素的6-氨基己基连接缀合物†

  摘要：

  为了提高细胞通透性，单体3'-脱氧腺苷（cordycepin）和抗病毒活性三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（2' –5′）d 3（AAA）；（虫草素三聚体核心）在所述2'-修饰ø -或5'- ø由肉豆蔻酸，胆酸，和叶酸=十四烷，3α，7α位上，12α-trihy-羟基- 5β胆-24- ，和分别通过6-氨基六酰基间隔基连接的N- {4-{[（（2-氨基-3,4-二氢-4-氧蝶呤-6-6基）甲基]氨基}苯甲酰基} -L-谷氨酸。三聚体的离析物的合成21，27，和28通过亚磷酰胺化学反应，使用β-消除的2-（4-硝基苯基）乙基（npe），2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）和（9 H-芴-9-基）甲氧基羰基（fmoc）基团进行允许在非质子传递溶剂中用DBU进行脱保护而不会损害与酯结合的结合物，得到产物24 – 26和31 – 33

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800405
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-monomethoxytrityl-6-N-[2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl]-adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LIII部分。单体和三聚体虫草素的6-氨基己基连接缀合物†

  摘要：

  为了提高细胞通透性，单体3'-脱氧腺苷（cordycepin）和抗病毒活性三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（2' –5′）d 3（AAA）；（虫草素三聚体核心）在所述2'-修饰ø -或5'- ø由肉豆蔻酸，胆酸，和叶酸=十四烷，3α，7α位上，12α-trihy-羟基- 5β胆-24- ，和分别通过6-氨基六酰基间隔基连接的N- {4-{[（（2-氨基-3,4-二氢-4-氧蝶呤-6-6基）甲基]氨基}苯甲酰基} -L-谷氨酸。三聚体的离析物的合成21，27，和28通过亚磷酰胺化学反应，使用β-消除的2-（4-硝基苯基）乙基（npe），2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）和（9 H-芴-9-基）甲氧基羰基（fmoc）基团进行允许在非质子传递溶剂中用DBU进行脱保护而不会损害与酯结合的结合物，得到产物24 – 26和31 – 33

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800405

文献信息

• [EN] AMINOAKLANOYL-LINKED CONJUGATES OF 2',5'-OLIGOADENYLATE AND ANTIVIRAL USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUES LIES A AMINOALKANOYLE DE 2',5'-OLIGOADENYLATE ET LEURS UTILISATIONS ANTIVIRALE DESDITS CONJUGUES
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO1998056384A1

  公开（公告）日：1998-12-17

  (EN) Antiviral compounds and the water-soluble salts thereof have formula (I), wherein n is from 1 to 8; R1 is selected from the group consisting of (a), wherein m is zero, 1, 2 or 3; and (b), wherein q is from 1 to 20; R2 is independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur; R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and hydroxyl; and R4 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl and (b); R5 is selected from the group consisting of hydroxyl and (b); R6 is selected from the group consisting of (c), (d) et (e), wherein x is from 1 to 20; provided that one of R1, R4 and R5 is (b) wherein R6 is defined as above; or water soluble salt thereof.(FR) L'invention concerne des composés antiviraux, et leurs sels solubles dans l'eau, lesquels composés sont représentés par la formule (I), dans laquelle n est compris entre 1 et 8, R1 est sélectionné dans le groupe constitué de (a), dans laquelle m est égal à zéro, 1, 2, ou 3; et (b), où q est compris entre 1 et 20; R2 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'oxygène et de soufre; R3 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'hydrogène et d'hydroxyle; R4 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'hydrogène, d'hydroxyle et (b); R5 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué d'hydroxyle et (b); et R6 est sélectionné indépendamment dans le groupe constitué de (c), (d) et (e), où x est compris entre 1 et 20; étant entendu que l'un parmi R1, R4 et R5 est (b), où R6 est défini tel que ci-dessus.